2-spirocyclopropylglucose | 133463-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-spirocyclopropylglucose
• 英文别名: (4S,6R,7S,8R)-6-(hydroxymethyl)-5-oxaspiro[2.5]octane-4,7,8-triol
• CAS: 133463-15-7
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: XPEDIFJXUJBKOA-JWXFUTCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((4S,6R,7S,8R)-7,8-Bis-benzyloxy-4-methoxy-5-oxa-spiro[2.5]oct-6-yl)-methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-spirocyclopropylglucose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-spirocyclopropylglucose via condensation of erythrose with the lithium enolate of 2,6-di-tert=butyl-4-methylphenyl cyclopropanecarboxylate

  摘要：

  Glyceraldehyde, erythrose, and threose are condensed with the enolate derived from cyclopropanecarboxylic acid BHT ester. The conversion of two diastereomeric products of this condensation into new 2-spirocyclopropyl-substituted aldopyranoses is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79465-2