1-phenyl-5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 1221724-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；1-phenyl-5-(trifluoromethyl)triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1221724-12-4
• 化学式: C₁₀H₆F₃N₃O₂
• mdl: MFCD15209644
• 分子量: 257.172
• InChiKey: IAMLWIIYRLEEKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-[3-fluoro-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yloxy)phenyl]-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现带有1,2,3-三唑部分的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物作为c-Met激酶抑制剂

  摘要：

  设计，合成了一系列带有1,2,3-三唑部分的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，并评估了它们对4种癌细胞系（c-HT-29）的c-Met激酶抑制活性和抗增殖活性，A549，MCF-7和PC-3）。大多数化合物显示出中等至出色的效价，最有前途的类似物34的c-Met IC 50值为1.68 nM。结构-活性关系研究表明，需要吸电子基团（X = CF 3，R 1  = F，R 2  = 4-F），以适当程度降低5-原子连接基上的较高电子密度，从而改善5-氟原子。抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.059
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4,4-trifluoro-3-(phenylamino)but-2-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenyl-5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  采用重氮转移反应制备 1-烷基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4-羧酸的便捷途径

  摘要：

  3-(烷基氨基)-4,4,4-三氟丁-2-烯酸乙酯在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)存在下与甲磺酰叠氮化物反应得到乙基1-烷基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4-羧酸盐产率良好。酯基的进一步水解得到多克规模的标题化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300030

文献信息

• [EN] NOVEL OXABOROLE ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES D'OXABOROLE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160845A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  This application describes compounds, compositions, and methods which are useful in treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a parasite.

  这个应用描述了一些化合物、组合物和方法，这些化合物、组合物和方法可用于治疗、预防、抑制、改善或根除由寄生虫引起的疾病的病理学和/或症状学。
• Oxaborole analogs and uses thereof
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10961261B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  This application describes compounds, compositions, and methods which are useful in treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a parasite.

  本申请描述了有助于治疗、预防、抑制、改善或根除寄生虫引起的疾病的病理和/或症状的化合物、组合物和方法。
• Design and synthesis of close analogs of LCRF-0004, a potent and selective RON receptor tyrosine kinase inhibitor
  作者：Stéphane L. Raeppel、Franck Raeppel、Eric Therrien

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.056

  日期：2015.6

  New carboxamide head group analogs of thieno[3,2-b] pyridine-based kinase inhibitor LCRF-0004 were designed and synthesized. Potent and selective inhibitors of RON enzyme versus c-Met RTK were obtained. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL OXABOROLE ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20210253605A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  This application describes compounds, compositions, and methods which are useful in treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a parasite.