5-trifluoromethyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-trifluoromethyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 1-phenyl-5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole-4-carboxylate；1-Phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-phenyl-5-(trifluoromethyl)triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃N₃O₂
• 分子量: 285.226
• InChiKey: DXIBYNOEKHCCFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trifluoromethyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 生成 1-phenyl-5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现带有1,2,3-三唑部分的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物作为c-Met激酶抑制剂

  摘要：

  设计，合成了一系列带有1,2,3-三唑部分的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，并评估了它们对4种癌细胞系（c-HT-29）的c-Met激酶抑制活性和抗增殖活性，A549，MCF-7和PC-3）。大多数化合物显示出中等至出色的效价，最有前途的类似物34的c-Met IC 50值为1.68 nM。结构-活性关系研究表明，需要吸电子基团（X = CF 3，R 1  = F，R 2  = 4-F），以适当程度降低5-原子连接基上的较高电子密度，从而改善5-氟原子。抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.059
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4,4-trifluoro-3-(phenylamino)but-2-enoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到5-trifluoromethyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  采用重氮转移反应制备 1-烷基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4-羧酸的便捷途径

  摘要：

  3-(烷基氨基)-4,4,4-三氟丁-2-烯酸乙酯在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)存在下与甲磺酰叠氮化物反应得到乙基1-烷基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4-羧酸盐产率良好。酯基的进一步水解得到多克规模的标题化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300030

文献信息

• Novel synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles via a one-pot three-component reaction of boronic acids, azide, and active methylene ketones
  作者：Jian Zhang、Guanyi Jin、Senhan Xiao、Jingjing Wu、Song Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.086

  日期：2013.3

  A series of 1-aryl-5-trifluoromethyl (or difluoromethyl)–1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles were synthesized in high yield by a novel one-pot three-component reaction of arylboronic acids, sodium azide, and active methylene ketones, such as ethyl 4,4-difluoroacetoacetate or ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate in the presence of Cu(OAc)2 and piperidine using a DMSO/H2O (10/1) mixture as solvent.

  通过芳基硼酸叠氮化钠的新型一锅三组分反应，高收率合成了一系列1-芳基-5-三氟甲基（或二氟甲基）–1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，在DMSO / H 2 O（10/1）混合物为溶剂的情况下，在Cu（OAc）2和哌啶的存在下，使用活性亚甲基酮，例如4,4-二氟乙酰乙酸乙酯或4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯。
• [EN] NOVEL OXABOROLE ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES D'OXABOROLE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160845A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  This application describes compounds, compositions, and methods which are useful in treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a parasite.

  这个应用描述了一些化合物、组合物和方法，这些化合物、组合物和方法可用于治疗、预防、抑制、改善或根除由寄生虫引起的疾病的病理学和/或症状学。
• Organocatalytic Enamide–Azide Cycloaddition Reactions: Regiospecific Synthesis of 1,4,5‐Trisubstituted‐1,2,3‐Triazoles
  作者：Lee Jin Tu Danence、Yaojun Gao、Maoguo Li、Yuan Huang、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201002775

  日期：2011.3.21

  Heterocycles in one click: A novel organocatalytic enamide–azide cycloaddition reaction has been developed. This synthetic procedure represents a new method for the efficient construction of 1,4,5‐trisubstituted‐1,2,3‐triazoles under mild reaction conditions. Most significantly, the investigated process is highly regiospecific (see scheme).

  一键杂环：已开发出一种新型的有机催化的酰胺-叠氮环加成反应。该合成方法代表了一种在温和的反应条件下有效构建1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的新方法。最重要的是，所研究的过程具有高度的区域特异性（请参阅方案）。
• Photochemical C-H Activation: Generation of Indole and Carbazole Libraries, and First Total Synthesis of Clausenawalline D
  作者：Isak Alimi、Richard Remy、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.201700300

  日期：2017.6.16

  N-arylbenzotriazoles leads respectively to indoles and carbazoles. Because the very rapid access to libraries of triazoles, for example by the copper-catalyzed [3+2] cycloaddition between alkynes and azides, this reaction allows the preparation of indoles in a single operation, by the simultaneous photolysis of the precursor library. As an example of such a synthesis of carbazoles, we prepared for the first

  N-芳基三唑和N-芳基苯并三唑的光解分别导致吲哚和咔唑。因为可以非常快速地访问三唑库，例如通过炔烃和叠氮化物之间的铜催化 [3+2] 环加成反应，该反应允许通过同时光解前体库，在单次操作中制备吲哚。作为咔唑类合成的一个例子，我们首次制备了 Clausenawalline D，这是一种最近分离的抗疟生物碱。
• Efficient Synthesis of 5-Fluoroalkylated 1<i>H</i>-1,2,3-Triazoles and Application of the Bromodifluoromethylated Triazole to Prepare New<i>gem</i>-Difluorinated Triazole Compounds
  作者：Shizheng Zhu、Weimin Peng

  DOI：10.1055/s-2003-36784

  日期：——

  A series of 5-fluoroalkylated 1H-1,2,3-triazoles was prepared in good yield by the regiospecific 1,3-dipolar cycloaddition reaction of the (Z) ethyl 3-fluoroalkyl-3-pyrrolidino-acrylates with aryl or benzyl azides. In the cases of benzyl azides, addition of Na2CO3 was crucial for a high yield of the triazoles. The tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) promoted reaction of the bromo-difluoromethylated 1H-1,2,3-triazole with aldehyde afforded a new class of novel gem-difluorinated triazole compounds.

  通过 3-氟烷基-3-吡咯烷丙烯酸（Z）乙酯与芳基或苄基叠氮化物的 1,3-二极环加成反应，制备了一系列 5-氟烷基化的 1H-1,2,3-三唑，收率很高。在苄基叠氮化物的情况下，加入 Na2CO3 是获得高产率三唑的关键。在四(二甲基氨基)乙烯（TDAE）的促进下，溴二氟甲基化的 1H-1,2,3-三唑与醛发生反应，生成了一类新型的宝石二氟化三唑化合物。