(Z)-9-O-Methylpongamol | 130824-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-9-O-Methylpongamol
• 英文别名: (Z)-3-methoxy-3-(4-methoxy-1-benzofuran-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 130824-73-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: FFHCXXDZTIOXJQ-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9-O-Methylpongamol 在 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到(E)-9-O-Methylpongamol
  参考文献：
  名称：

  Z-E isomerization of .BETA.-methoxychalcones: Preferred existence of E-isomers in naturally occurring .BETA.-methoxychalcones.

  摘要：

  与二氟代甲烷反应时，二苯甲烷的甲基化总是会产生Z-β-甲氧基查尔酮，这些是β-羟基查尔酮的螯合烯醇形式进行动力学控制的甲基化反应的产物。Z-β-甲氧基查尔酮在热力学上不稳定，容易在与硅胶接触、保持在极性溶剂中或暴露在光照下时异构化为更稳定的E-异构体。通过X射线晶体结构分析确定了最简单的β-甲氧基查尔酮的两种异构体的结构。所有合成的β-甲氧基查尔酮均通过光谱法进行了充分表征，结果表明E-异构体和Z-异构体在紫外光和13C核磁共振光谱中是可以区分的，以及β-甲氧基基团与H-8质子的核Overhauser效应。报告中提到的天然β-甲氧基查尔酮、甲基龟甲酮和A型普雷卡松的光谱数据均归因于E-异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1862
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-4-methoxybenzofuran 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-9-O-Methylpongamol
  参考文献：
  名称：

  Z-E isomerization of .BETA.-methoxychalcones: Preferred existence of E-isomers in naturally occurring .BETA.-methoxychalcones.

  摘要：

  与二氟代甲烷反应时，二苯甲烷的甲基化总是会产生Z-β-甲氧基查尔酮，这些是β-羟基查尔酮的螯合烯醇形式进行动力学控制的甲基化反应的产物。Z-β-甲氧基查尔酮在热力学上不稳定，容易在与硅胶接触、保持在极性溶剂中或暴露在光照下时异构化为更稳定的E-异构体。通过X射线晶体结构分析确定了最简单的β-甲氧基查尔酮的两种异构体的结构。所有合成的β-甲氧基查尔酮均通过光谱法进行了充分表征，结果表明E-异构体和Z-异构体在紫外光和13C核磁共振光谱中是可以区分的，以及β-甲氧基基团与H-8质子的核Overhauser效应。报告中提到的天然β-甲氧基查尔酮、甲基龟甲酮和A型普雷卡松的光谱数据均归因于E-异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1862

文献信息

• 8-Substituted flavonoids and 3′-substituted 7-oxygenated chalcones from Tephrosia purpurea
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、E. Venkata Rao、N. Ranga Raju

  DOI：10.1039/p19810002491

  日期：——

  isolation and characterisation of ten unusual and closely related flavonoids from the roots of T. purpurea are reported. Three of these compounds are new natural products and they all contain an isopentenyl derived unit attached to C-8 (in the flavones) or the corresponding C-3′(in the chalcones), suggesting that they are derived from a common biosynthetic precursor. The 1H and 13C n.m.r. spectra of

  据报道，从紫杉的根中分离和表征了十种不常见且密切相关的类黄酮。这些化合物中的三种是新的天然产物，并且都包含与C-8（在黄酮中）或相应的C-3'（在查耳酮中）相连的异戊烯基衍生单元，表明它们衍生自常见的生物合成前体。报道了用于结构阐明的1 H和13 C nmr光谱。
• Z-E isomerization of .BETA.-methoxychalcones: Preferred existence of E-isomers in naturally occurring .BETA.-methoxychalcones.
  作者：Fumiyuki KIUCHI、Xing CHEN、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.38.1862

  日期：——

  Methylation of dibenzoylmethanes with diazomethane always gave Z-β-methoxychalcones, which are the products of kinetically controlled methylation of chelated enol forms of β-hydroxychalcones. Z-β-Methoxychalcones were thermodynamically unstable and readily isomerized into more stable E-isomers on contact with silica gel, on keeping in polar solvents, or on exposure to light. The structures of both isomers of the simplest β-methoxychalcone were determined by X-ray crystal structure analysis. All β-methoxychalcones prepared were fully characterized by spectroscopic methods, revealing that the E- and Z-isomers are distinguishable in terms of ultraviolet and 13C-nuclear magnetic resonance spectra, and nuclear Overhauser effect between the β-methoxyl group and H-8 proton. The spectral data reported for natural β-methoxychalcones, methylpongamol and praecansone A, are attributable to the E-isomers.

  与二氟代甲烷反应时，二苯甲烷的甲基化总是会产生Z-β-甲氧基查尔酮，这些是β-羟基查尔酮的螯合烯醇形式进行动力学控制的甲基化反应的产物。Z-β-甲氧基查尔酮在热力学上不稳定，容易在与硅胶接触、保持在极性溶剂中或暴露在光照下时异构化为更稳定的E-异构体。通过X射线晶体结构分析确定了最简单的β-甲氧基查尔酮的两种异构体的结构。所有合成的β-甲氧基查尔酮均通过光谱法进行了充分表征，结果表明E-异构体和Z-异构体在紫外光和13C核磁共振光谱中是可以区分的，以及β-甲氧基基团与H-8质子的核Overhauser效应。报告中提到的天然β-甲氧基查尔酮、甲基龟甲酮和A型普雷卡松的光谱数据均归因于E-异构体。