5-acetyl-4-methoxybenzofuran | 52055-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-acetyl-4-methoxybenzofuran
• 英文别名: Ethanone, 1-(4-methoxy-5-benzofuranyl)-；1-(4-methoxy-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 52055-86-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD10699368
• 分子量: 190.199
• InChiKey: HHGHKYQLMIAKNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  296.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4-methoxybenzofuran 在 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-9-O-Methylpongamol
  参考文献：
  名称：

  Z-E isomerization of .BETA.-methoxychalcones: Preferred existence of E-isomers in naturally occurring .BETA.-methoxychalcones.

  摘要：

  与二氟代甲烷反应时，二苯甲烷的甲基化总是会产生Z-β-甲氧基查尔酮，这些是β-羟基查尔酮的螯合烯醇形式进行动力学控制的甲基化反应的产物。Z-β-甲氧基查尔酮在热力学上不稳定，容易在与硅胶接触、保持在极性溶剂中或暴露在光照下时异构化为更稳定的E-异构体。通过X射线晶体结构分析确定了最简单的β-甲氧基查尔酮的两种异构体的结构。所有合成的β-甲氧基查尔酮均通过光谱法进行了充分表征，结果表明E-异构体和Z-异构体在紫外光和13C核磁共振光谱中是可以区分的，以及β-甲氧基基团与H-8质子的核Overhauser效应。报告中提到的天然β-甲氧基查尔酮、甲基龟甲酮和A型普雷卡松的光谱数据均归因于E-异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1862
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 amberlyst-15 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-acetyl-4-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst 15-Catalyzed Efficient Synthesis of 5-Acetyl-4-hydroxy-coumarone and 5-Acetyl-6-hydroxy-coumarone: Crucial Precursors for Several Naturally Occurring Furanoflavones

  摘要：

  本文描述了一种合成天然存在的呋喃黄酮和呋喃黄酮醌的新方法。角型和线型呋喃黄酮及呋喃黄酮醌仅需四个步骤即可合成，采用经济的试剂和简单的反应条件。我们方法的关键步骤是通过Amberlyst 15催化的苯氧基甲醛环化反应形成重要前体5-乙酰基-4-羟基香豆素和5-乙酰基-6-羟基香豆素。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831180

文献信息

• 一种水黄皮籽素的制备方法和应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN110128382B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明属于药物化学领域，涉及一种水黄皮籽素的制备方法和应用。以1，3‑环己二酮(6)为起始原料，经成环反应得6,7‑二氢‑4(5H)‑苯并呋喃酮(7)，(7)经酰化反应得5‑乙酰基‑6,7‑二氢‑4(5H)‑苯并呋喃酮(8)，(8)经脱氢反应得1‑(4‑羟基‑5‑苯并呋喃基)乙酮(3)，(3)经甲基化反应得1‑(4‑甲氧基‑5‑苯并呋喃基)乙酮(4)，最后(4)与苯甲酰氯缩合得水黄皮籽素。本发明选用的试剂廉价易得，后处理方法简单，反应条件温和，产品收率较高，经过药理活性实验表明所合成的化合物具有抗神经损伤和抗炎活性，使得该化合物在治疗神经损伤和炎症相关疾病领域具有较好的应用前景。
• A new route for the synthesis of furanoflavone and furanochalcone natural products
  作者：Yong Rok Lee、Andrew T. Morehead

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98689-f

  日期：1995.4

  An efficient synthesis of furanoflavones and furanochalcones has been carried out starting from a dihydrobenzofuran derivative.
• Synthesis of benzofuran scaffold-based potential PTP-1B inhibitors
  作者：Manish Dixit、Brajendra K. Tripathi、Akhilesh K. Tamrakar、Arvind K. Srivastava、Brijesh Kumar、Atul Goel

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.053

  日期：2007.1

  Protein tyrosine phosphatase 113 (PTP-1B) is an enzyme that plays a critical role in down-regulating insulin signaling through dephosphorylation of the insulin receptor. Studies have shown that PTP-1B knockout mice showed increased insulin sensitivity in muscle and liver as well as resistance to obesity. A series of hydroxy benzofuran methyl ketones and their naturally mimicking dimers and linear and angular furanochalcones and flavones have been evaluated as PTP-1B inhibitors. Screened compounds displayed good inhibitory activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Narayanaswamy et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1871
  作者：Narayanaswamy et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Chromones. III. Furano and Pyrono Derivatives of Chromone
  作者：CH. BHEEMASANKARA RAO、G. SUBRAMANYAM、V. VENKATESWARLU

  DOI：10.1021/jo01087a033

  日期：1959.5