N-[(E)-2-methoxy-3-oxo-1-thiophen-2-ylbut-1-enyl]acetamide | 1239572-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(E)-2-methoxy-3-oxo-1-thiophen-2-ylbut-1-enyl]acetamide
• CAS: 1239572-60-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: QRTSPDKZRCAHOR-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-2-methoxy-3-oxo-1-thiophen-2-ylbut-1-enyl]acetamide 、 碘甲烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 79.0h， 以58%的产率得到3,4-dimethoxy-6-methyl-2-thiophen-2-yl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基-β-酮酰胺的三组分合成-4-羟基吡啶衍生物的柔性前体及其钯催化的反应†

  摘要：

  锂化烷氧基丙二烯与腈和羧酸的灵活三组分反应提供了一系列高度官能化的 β-烷氧基-β-酮烯酰胺衍生品。在碱诱导的环化和转化为4-吡啶基壬二酸酯时，各种钯-催化的偶联反应可被采用。这种方法对功能化的功效吡啶通过相当短的途径证明了其衍生物适合于Glenvastatin合成的关键中间体。在炔烃与4-吡啶基壬二酸酯的Sonogashira偶联之后，随后的环化导致高度荧光[2,3 c ]呋喃吡啶 衍生物，而Suzuki反应则提供了4-吡啶基对苯二甲酸酯，并且通过光环化反应得到了高度取代的 苯并异喹啉 衍生物。

  DOI：

  10.1039/b925468d
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 、 1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 溶剂黄146 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.42h， 以72%的产率得到N-[(E)-2-methoxy-3-oxo-1-thiophen-2-ylbut-1-enyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基-β-酮酰胺的三组分合成-4-羟基吡啶衍生物的柔性前体及其钯催化的反应†

  摘要：

  锂化烷氧基丙二烯与腈和羧酸的灵活三组分反应提供了一系列高度官能化的 β-烷氧基-β-酮烯酰胺衍生品。在碱诱导的环化和转化为4-吡啶基壬二酸酯时，各种钯-催化的偶联反应可被采用。这种方法对功能化的功效吡啶通过相当短的途径证明了其衍生物适合于Glenvastatin合成的关键中间体。在炔烃与4-吡啶基壬二酸酯的Sonogashira偶联之后，随后的环化导致高度荧光[2,3 c ]呋喃吡啶 衍生物，而Suzuki反应则提供了4-吡啶基对苯二甲酸酯，并且通过光环化反应得到了高度取代的 苯并异喹啉 衍生物。

  DOI：

  10.1039/b925468d

文献信息

• A three-component synthesis of β-alkoxy-β-keto-enamides—flexible precursors for 4-hydroxypyridine derivatives and their palladium-catalysed reactions
  作者：Tilman Lechel、Jyotirmayee Dash、Christian Eidamshaus、Irene Brüdgam、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1039/b925468d

  日期：——

  The flexible three-component reaction of lithiated alkoxyallenes with nitriles and carboxylic acids provided a series of highly functionalised β-alkoxy-β-ketoenamide derivatives. Upon base induced cyclisation and conversion to 4-pyridyl nonaflates various palladium-catalysed coupling reactions could be employed. The efficacy of this approach to functionalised pyridine derivatives was demonstrated by

  锂化烷氧基丙二烯与腈和羧酸的灵活三组分反应提供了一系列高度官能化的 β-烷氧基-β-酮烯酰胺衍生品。在碱诱导的环化和转化为4-吡啶基壬二酸酯时，各种钯-催化的偶联反应可被采用。这种方法对功能化的功效吡啶通过相当短的途径证明了其衍生物适合于Glenvastatin合成的关键中间体。在炔烃与4-吡啶基壬二酸酯的Sonogashira偶联之后，随后的环化导致高度荧光[2,3 c ]呋喃吡啶 衍生物，而Suzuki反应则提供了4-吡啶基对苯二甲酸酯，并且通过光环化反应得到了高度取代的 苯并异喹啉 衍生物。