9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizine | 1262331-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizine
• 英文别名: 9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline；9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3,6,7-1H,5H-benzo[i,j]quinolizine；9-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,5,6,7-hexahydropyrido[3,2,1-ij]quinoline；7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-triene
• CAS: 1262331-13-4
• 化学式: C₁₈H₂₆BNO₂
• 分子量: 299.221
• InChiKey: BXNYIZZTFZOUAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 甲烷磺酸 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN115286518

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  久洛尼定 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪基部花青的连续三组分合成——贝叶斯优化、电子特性和 DSSC 特性**

  摘要：

  通过实验的统计设计和贝叶斯优化优化的三组分 Heck-Knoevenagel 合成在 DSSC 实验中得到效率为 93% 的吩噻嗪基部花青（参见标准钌染料 N3）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200163

文献信息

• Origin of the Difference in Reactivity between Ir Catalysts for the Borylation of C–H Bonds
  作者：Raphael J. Oeschger、Matthew A. Larsen、Alessandro Bismuto、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.9b08920

  日期：2019.10.16

  A mechanistic study on the origin of the difference in reactivity between Ir catalysts for C-H borylation reactions is reported. Catalytic reactions of B2pin2 with a series of substrates that require high temperatures and long reaction times were conduct-ed. Reactions catalyzed by the combination of [Ir(COD)(OMe)]2 and 3,4,7,8-tetramethylphenanthroline (tmphen) occur in yields that are substantially

  报道了 Ir 催化剂在 CH 硼化反应中反应性差异的机理研究。进行了B2pin2与一系列需要高温和长反应时间的底物的催化反应。由 [Ir(COD)(OMe)]2 和 3,4,7,8-四甲基菲咯啉 (tmphen) 组合催化的反应的产率明显高于由 [Ir(COD)(OMe) 催化的反应的产率)]2 和 4,4'-二叔丁基联吡啶 (dtbpy)。研究了 dtbpy 或 tmphen 连接的 Ir 催化剂的电子性质及其化学计量反应性。发现更长的寿命，而不是更高的催化剂反应性，导致由 Ir-tmphen 催化的反应产率更高。由 dtbpy 连接的催化剂主要通过配体的解离和在氮的 α 位上的快速硼化来分解。因此，含有tmphen的催化剂的更大稳定性是由于其更大的结合常数。
• Tuning the Optical Properties of Sulfonylaniline Derivatives: Degeneracy Breaking of Benzene Orbitals and Linkage through Nodal Planes
  作者：Shoh Kudo、Nanami Hoshino、Teruo Beppu、Hiroshi Katagiri

  DOI：10.1002/cphc.201900135

  日期：2019.6.17

  The orbital degeneracy of benzene rings is resolved by an asymmetric push‐pull system in 2,6‐bis(methylsulfonyl)aniline (BMeSA), in which the highest occupied molecular orbital (HOMO) is located at the 4‐position, while the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) is located at a different position and has a nodal plane through the carbon atoms at the 1‐ and 4‐positions. Therefore, the π‐extension

  苯环的轨道简并性通过不对称推挽系统在2,6-双（甲基磺酰基）苯胺（BMeSA）中解决，其中最高占据分子轨道（HOMO）位于4位，而最低位空分子轨道（LUMO）位于不同的位置，并且在1位和4位有一个穿过碳原子的节点平面。因此，BMeSA在4位的π延伸表明HOMO中有很强的重叠，而LUMO中有极小的重叠。因此，π扩展的BMeSA衍生物在其4位上的取代基的供电子能力的顺序上表现出更长的吸收和发射波长，这是基于与HOMO能级有关的绝对HOMO-LUMO间隙的减小。按照节点的安排。还观察到阳性荧光溶剂变色，其荧光强度呈极性依赖性降低。联芳基在激发态比在基态表现出更多的平面几何形状。电荷转移机制可以描述为节点诱导的分子内电荷转移（NICT），不同于平面分子内电荷转移（PICT）和扭曲分子内电荷转移（TICT）。
• How do donor and acceptor substituents change the photophysical and photochemical behavior of dithienylethenes? The search for a water-soluble visible-light photoswitch
  作者：Sili Qiu、Andrew T. Frawley、Kathryn G. Leslie、Harry L. Anderson

  DOI：10.1039/d3sc01458d

  日期：——

  for switching in both directions, ring-closure and ring-opening. The chloride salt of a pull–pull DTE, with alkynes on both arms, is the first water-soluble dithienylethene that can achieve >95% photostationary state distribution in both directions with visible light. It has excellent fatigue resistance: in aqueous solution on irradiation at 365 nm, the photochemical quantum yields for switching and

  二噻吩乙烯是二芳基乙烯的一种，它们构成了研究最广泛的光开关类别之一，但尚未对电子供体或受体取代基如何影响其特性进行系统研究。在这里，我们报道了主链中具有不同共轭长度的八种具有推-推、拉-拉和推-拉取代模式的二噻吩乙烯，并研究了它们的光物理和光化学性质。推拉二噻吩乙烯闭合形式中的供体-受体相互作用将其吸收光谱转移到近红外区域（λ max ≈ 800 nm）。推拉系统还表现出光化学电环化的低量子产率，计算研究表明这可以归因于平行构象的稳定，而不是反平行构象的稳定。拉-拉系统在闭环和开环两个方向的切换方面具有最高的量子产率。双臂上带有炔烃的拉-拉 DTE 的氯化物盐是第一种水溶性二噻吩乙烯，可以在可见光的两个方向上实现 >95% 的光稳态分布。其具有优异的抗疲劳性：在水溶液中，在365 nm照射下，开关和分解的光化学量子产率分别为0.15和2.6×10 -5，即分解比光开关慢5000倍以上。这些
• PyrAtes: Modular Organic Salts with Large Stokes Shifts for Fluo‐rescence Microscopy
  作者：Iakovos Saridakis、Margaux Riomet、Oliver J. V. Belleza、Guilhem Coussanes、Nadja K. Singer、Nina Kastner、Yi Xiao、Elliot Smith、Veronica Tona、Aurélien de la Torre、Eric F. Lopes、Pedro A. Sánchez‐Murcia、Leticia González、Harald H. Sitte、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202318127

  日期：2024.5.6

  discovery of a powerful novel fluorophore class with an imidazo[1,2-a]pyridinium core, termed PyrAtes. The synthesis was achieved in a single step, demonstrating a wide array of substrates with Stokes shifts as large as 240 nm, while also reaching NIR−I emissions at λmax up to 720 nm. These novel fluorophores were successfully applied in live cell imaging in HEK293 cells, suggesting PyrAtes as potent intracellular

  我们在这里报告了一种强大的新型荧光团类别的发现，该荧光团具有咪唑[1,2-a]吡啶核心，称为 PyrAtes。合成是一步完成的，展示了斯托克斯位移高达 240 nm 的各种底物，同时还达到了 λmax 高达 720 nm 的 NIR−I 发射。这些新型荧光团成功应用于 HEK293 细胞的活细胞成像，表明 PyrAtes 是有效的细胞内标志物。
• Non-CRET-Based Green Chemiluminescence of Imidazopyrazinone Modified by 2,3,6,7-Tetrahydro-1H,5H-benzo[i,j]quinolizine as a Strong Electron-Donating Unit
  作者：Ryota Saito

  DOI：10.3987/com-10-12024

  日期：——

  A new imidazopyrazinone derivative, 1, having a 2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[i,j]quinolizin-9-yl (julolidin-9-yl) group at the 6-position, was synthesized and exhibited a largely red-shifted chemiluminescence in diglyme containing acetate buffer caused by a strong electron donation from the julolidin-9-yl group. The maximum wavelength was observed at 523 nm, which represents the most red-shifted light achieved only by the electron-donating effect from the 6-position of the imidazopyrazinone skeleton without any aids of extended at-conjugation systems or longer-wavelength-light emitting fluorophores.