2-氯-6,8-二甲基喹啉-3-甲醇 | 333408-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6,8-二甲基喹啉-3-甲醇
• 中文别名: 2-氯-6,8-二甲基喹啉-3-甲醇（CAS333408-42-7）
• 英文名称: (2-chloro-6,8-dimethylquinolin-3-yl)methanol
• 英文别名: 2-Chloro-6,8-dimethylquinoline-3-methanol
• CAS: 333408-42-7
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: XXNOYBFTZFIWKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6,8-二甲基喹啉-3-甲醇 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 2,2'-联吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 、 四丁基醋酸铵 、 草酸 、 铜 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 反应 3.0h， 生成 9-(6,8-dimethylthieno[2,3-b]quinolin-2-yl)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜-TEMPO催化的脱氢，2-卤代喹啉基酮的sp2-CH官能化（S8的亲核硫醇化）反应轻松合成2-酰基噻吩并[2,3-b]喹啉。

  摘要：

  据报道，2-卤代喹啉基酮通过Cu-TEMPO催化的脱氢反应，sp2-CH官能化（使用元素硫作为硫醇替代物（硫源）和甲硫氨酸）有效，无溶剂地合成了2-酰基噻吩并[2,3-b]喹啉。乙酸四丁铵作为离子反应介质。优化的反应条件在温和的反应条件下具有优异的化学选择性和宽泛的官能团耐受性，可提供优异的产品收率。弗里德兰德环化，还原和烯烃官能化反应进一步展示了合成分子的合成重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04598
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6,8-二甲基喹啉-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-氯-6,8-二甲基喹啉-3-甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过铜-TEMPO催化的脱氢，2-卤代喹啉基酮的sp2-CH官能化（S8的亲核硫醇化）反应轻松合成2-酰基噻吩并[2,3-b]喹啉。

  摘要：

  据报道，2-卤代喹啉基酮通过Cu-TEMPO催化的脱氢反应，sp2-CH官能化（使用元素硫作为硫醇替代物（硫源）和甲硫氨酸）有效，无溶剂地合成了2-酰基噻吩并[2,3-b]喹啉。乙酸四丁铵作为离子反应介质。优化的反应条件在温和的反应条件下具有优异的化学选择性和宽泛的官能团耐受性，可提供优异的产品收率。弗里德兰德环化，还原和烯烃官能化反应进一步展示了合成分子的合成重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04598

文献信息

• Ir(I)‐Catalyzed Synthesis of ( <i>E</i> )‐4‐Benzylidenylacridines and ( <i>E</i> )‐2‐Styrylquinoline‐3‐carboxamide through Sequential Suzuki–Miyaura Coupling, Dehydrogenative Friedländer Reaction, and sp ³ ‐C–H Activation
  作者：Soda Prameela、Fazlur‐Rahman Nawaz Khan

  DOI：10.1002/ejoc.202000834

  日期：2020.9.7

  DESs mediated three (or) four‐component one‐pot assembly of (E)‐4‐benzylidenylacridin‐1(2H)‐ones (E)‐2‐styryl quinoline‐3‐carboxamides is described. The method involves the consecutive three carbon–carbon and one carbon–nitrogen bond formation in a single reaction vessel. Moreover, gram scale synthesis and detailed mechanistic study have been established.

  描述了一种由二铱（I）催化的DES介导的（E）-4-苄叉基ac啶-1（2H）-（E）-2-苯乙烯基喹啉3-羧酰胺的三（或）四组分单罐组装。该方法涉及在单个反应容器中连续形成三个碳-碳键和一个碳-氮键。此外，已经建立了克级合成法和详细的机理研究。
• (2-氯喹啉-3-基)甲基(N-对氟苯基)氨基甲酸酯及其制备方法与应用
  申请人：渤海大学

  公开号：CN114957112A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明属于农药化工合成技术领域，公开了一类具有杀菌活性的(2‑氯喹啉‑3‑基)甲基(N‑对氟苯基)氨基甲酸酯类化合物及其制备方法与应用，其通式如式I所示： 式中，R选自：氢、卤素、1‑4个碳烷基或1‑4个碳的烷氧基中的一种，其位置在喹啉环5位至8位单取代或多取代。通过对氟苯甲酰氯与叠氮化钠发生亲核取代反应生成对氟苯甲酰基叠氮，然后其再与(2‑氯喹啉‑3‑基)甲醇发生串联反应，一步合成制得。本发明原料易得，无需催化剂和添加剂，操作简便，反应条件温和，收率高。
• Quinoline and 2-nitroimino-1, 3-diazacycloalkane hybrids: Design, synthesis and insecticidal activity
  作者：Jonnalagadda Sowmya、Banda Padma、Panaganti Leelavathi

  DOI：10.1016/j.jics.2021.100279

  日期：2022.1
• Facile Synthesis of 2-Acylthieno[2,3-<i>b</i>]quinolines via Cu-TEMPO-Catalyzed Dehydrogenation, sp²-C–H Functionalization (Nucleophilic Thiolation by S₈) of 2-Haloquinolinyl Ketones
  作者：Chitrala Teja、Fazlur Rahman Nawaz Khan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04598

  日期：2020.3.6

  An efficient, solvent-free synthesis of 2-acylthieno[2,3-b]quinolines is reported from 2-halo-quinolinyl ketones through Cu-TEMPO catalyzed dehydrogenation, sp2-C-H functionalization using elemental sulfur as thiol surrogate (sulfur source) and tetrabutylammonium acetate as an ionic reaction medium. The optimized reaction conditions give excellent product yields under mild reaction conditions with

  据报道，2-卤代喹啉基酮通过Cu-TEMPO催化的脱氢反应，sp2-CH官能化（使用元素硫作为硫醇替代物（硫源）和甲硫氨酸）有效，无溶剂地合成了2-酰基噻吩并[2,3-b]喹啉。乙酸四丁铵作为离子反应介质。优化的反应条件在温和的反应条件下具有优异的化学选择性和宽泛的官能团耐受性，可提供优异的产品收率。弗里德兰德环化，还原和烯烃官能化反应进一步展示了合成分子的合成重要性。