1-cyclopropyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1021154-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-3,4-dihydroquinolin-2-one；1-cyclopropyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 1021154-63-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: PEEGAWVFEGEQHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 、 一氧化碳 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 邻硝基苯甲酸 、 sodium sulfate 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以60%的产率得到1,2,6,7-tetrahydro-3H-azepino[3,2,1-ij]quinoline-3,8(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过氨基环丙烷的定向羰基化 C-C 键活化对氮杂类化合物的模块化获取

  摘要：

  概述了一个模块化的 Rh 催化进入 azepines。在 CO 气氛下，保护基团引导的氨基环丙烷的 C-C 键活化提供了 rhodacyclopentanones。这些中间体对于 N-芳基或 N-乙烯基单元在通往氮杂环系统的过程中的分子内 C-H 金属化是有效的。因此，通过连续的 C-C 活化和 C-H 功能化步骤可以实现无副产物杂环化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13087
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 、 环丙基硼酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 air 、 copper diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到1-cyclopropyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-Cyclopropylation of Indoles and Cyclic Amides with Copper(II) Reagent

  摘要：

  Copper-mediated coupling reactions of cyclopropylboronic acid with indoles and cyclic amides are described. The process utilizes catalytic or stoichiometric amounts of copper(II) acetate, DMAP, and NaHMDS at 95 degrees C under an atmosphere containing oxygen. A variety of functional groups remain intact throughout the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol800376f

文献信息

• Direct N-cyclopropylation of secondary acyclic amides promoted by copper
  作者：Emilie Racine、Florian Monnier、Jean-Pierre Vors、Marc Taillefer

  DOI：10.1039/c3cc42575d

  日期：——

  The N-cyclopropylation of aromatic and aliphatic secondary acyclic amides, known to be poor nucleophiles, has been accomplished using a simple and cheap copper system. The corresponding tertiary acyclic amides, which constitute a wide family of biologically active compounds, have been obtained in good to excellent yields.

  已知是不良亲核试剂的芳香族和脂肪族仲无环酰胺的N-环丙基化已使用简单且廉价的铜系统完成。已经以良好或优异的产率获得了构成广泛的生物活性化合物家族的相应的叔无环酰胺。
• <i>N</i>-Cyclopropylation of Indoles and Cyclic Amides with Copper(II) Reagent
  作者：Takayuki Tsuritani、Neil A. Strotman、Yuhei Yamamoto、Masashi Kawasaki、Nobuyoshi Yasuda、Toshiaki Mase

  DOI：10.1021/ol800376f

  日期：2008.4.1

  Copper-mediated coupling reactions of cyclopropylboronic acid with indoles and cyclic amides are described. The process utilizes catalytic or stoichiometric amounts of copper(II) acetate, DMAP, and NaHMDS at 95 degrees C under an atmosphere containing oxygen. A variety of functional groups remain intact throughout the reaction.
• Modular Access to Azepines by Directed Carbonylative C–C Bond Activation of Aminocyclopropanes
  作者：Gang-Wei Wang、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.7b13087

  日期：2018.2.28

  A modular Rh-catalyzed entry to azepines is outlined. Under a CO atmosphere, protecting group directed C–C bond activation of aminocyclopropanes provides rhodacyclopentanones. These intermediates are effective for intramolecular C–H metalation of either an N-aryl or N-vinyl unit en route to azepine ring systems. Thus, byproduct-free heterocyclizations are enabled by sequential C–C activation and C–H

  概述了一个模块化的 Rh 催化进入 azepines。在 CO 气氛下，保护基团引导的氨基环丙烷的 C-C 键活化提供了 rhodacyclopentanones。这些中间体对于 N-芳基或 N-乙烯基单元在通往氮杂环系统的过程中的分子内 C-H 金属化是有效的。因此，通过连续的 C-C 活化和 C-H 功能化步骤可以实现无副产物杂环化。