1,2,3,4-tetrafluoro-5-nitro-6-(phenylethynyl)benzene | 16814-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrafluoro-5-nitro-6-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: Tetrafluor-1-nitro-2-phenylaethinyl-benzol；1,2,3,4-Tetrafluoro-5-nitro-6-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 16814-01-0
• 化学式: C₁₄H₅F₄NO₂
• 分子量: 295.193
• InChiKey: KXFGANKUSNDGSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟硝基苯 、 苯乙炔 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以37%的产率得到1,2,3,4-tetrafluoro-5-nitro-6-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的sp 2 –sp交叉偶联反应，涉及高氟化硝基苯系统中的CF键活化

  摘要：

  描述了通过钯催化的Sonogashira型方法对高度氟化的硝基苯衍生物进行直接和区域选择性的炔基化反应，代表了涉及C-F键活化的金属催化的sp 2 -sp交叉偶联反应的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.031

文献信息

• Aromatic polyfluoro-compounds. Part XXXIX. The synthesis of some fluoroaromatic acetylenes
  作者：P. L. Coe、J. C. Tatlow、R. C. Terrell

  DOI：10.1039/j39670002626

  日期：——

  The reaction of fluoroaromatic compounds with lithium phenylacetylide to yield acetylenic compounds is described. The effect of solvent and reactivity of the substrates is also discussed.

  描述了氟代芳族化合物与苯基乙炔化锂的反应以生成炔属化合物。还讨论了溶剂和底物反应性的影响。
• Pd-catalyzed sp2–sp cross-coupling reactions involving C–F bond activation in highly fluorinated nitrobenzene systems
  作者：Matthew R. Cargill、Graham Sandford、Pinar Kilickiran、Gabriele Nelles

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.031

  日期：2013.1

  Direct and regioselective alkynylation of highly fluorinated nitrobenzene derivatives by palladium-catalyzed Sonogashira type processes is described, representing the first examples of metal-catalyzed sp2–sp cross-coupling reactions involving C–F bond activation.

  描述了通过钯催化的Sonogashira型方法对高度氟化的硝基苯衍生物进行直接和区域选择性的炔基化反应，代表了涉及C-F键活化的金属催化的sp 2 -sp交叉偶联反应的第一个实例。