10-sulfanylisoborneol | 135271-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-sulfanylisoborneol
• 英文别名: (1R,2S,4S)-7,7-dimethyl-1-(sulfanylmethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 135271-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₈OS
• 分子量: 186.318
• InChiKey: PYQMNINTTPIRIT-NRPADANISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-sulfanylisoborneol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单萜硝基亚苄基亚磺胺的合成及抗氧化活性

  摘要：

  首次合成了基于单萜羟基硫醇的新型硝基亚苄基亚磺胺，产率为 51-84%。所得化合物在体外模型中显示出高抗氧化和膜保护活性。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01362-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-Oxobornan-10-sulfonsaeure-chlorid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 10-sulfanylisoborneol
  参考文献：
  名称：

  A new resolution procedure for the preparation of both (R)-(+)- and (S)-(-)-4-tert-butoxycyclopent-2-enone from racemic 4-tert-butoxycyclopent-2-enone and conversion of (R)-(+)-4-tert-butoxycyclopent-2-enone into (R)-(+)-4-acetoxycyclopent-2-enone. A new method for the determination of the enantiomeric purities of the resolved enones

  摘要：

  (1S)-(-)-10-巯基异冰片在含有N,N,N',N'-四甲基乙二胺的甲醇中与(+/-)-4-叔丁氧基环戊-2-烯酮发生共轭加成，得到3-叔丁氧基-4-[[(exo-2'-羟基-7',7'-二甲基双环[2.2.1]庚烷基)甲基]硫代]环戊酮的两种异构体(1:1比例)的混合物，收率93-95%。该混合物在过氯苯甲酸作用下转化为相应的硫氧化物混合物。通过X射线晶体学确定了绝对构型的(3R,4R,R(S))-硫氧化物异构体从该混合物中以76%的手性收率析出。在二氧化硅胶上分解此硫氧化物可得到(R)-(+)-4-叔丁氧基环戊-2-烯酮(手性纯度≥99.9%)，以及10-硫二异冰片-10'-硫氧化物，产率为92%。同样，(S)-(-)-烯酮可由(1R)-(+)-10-巯基异冰片制得。在醋酐中添加催化量的FeCl3，(±)-和(R)-(+)-烯酮分别转化为(+/-)-和(R)-(+)-4-乙酰氧基环戊-2-烯酮(手性纯度≥99.9%)，收率为80%。产物的手性纯度通过与(-)-10-巯基异冰片的处理及其加成物的HPLC和400 MHz H-1 NMR光谱分析确定。

  DOI：

  10.1021/jo00015a035

文献信息

• An efficient method for acylation reactions
  作者：Parthasarathy Saravanan、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00229-4

  日期：1999.3

  Cu(OTf)2 was found to be an efficient catalyst in the acylation reaction of alcohols, phenols, amines and thiols with acetic anhydride in CH2Cl2 or acetic acid. A catalytic cycle has been proposed for the acylation reaction.

  发现Cu（OTf）2是醇，酚，胺和硫醇与乙酸酐在CH 2 Cl 2或乙酸中的酰化反应中的有效催化剂。已经提出了用于酰化反应的催化循环。
• A Novel Tandem Michael Addition/Meerwein−Ponndorf−Verley Reduction:  Asymmetric Reduction of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones Using A Chiral Mercapto Alcohol
  作者：Manabu Node、Kiyoharu Nishide、Yukihiro Shigeta、Hiroaki Shiraki、Kenichi Obata

  DOI：10.1021/ja993546y

  日期：2000.3.1

  The introduction of a thiol group into a chiral alcohol reagent for asymmetric Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) reductions allows asymmetric reduction of α,β-unsaturated ketones to secondary alcohols and allylic alcohols via a novel tandem Michael addition/MPV reduction. The reaction of acyclic α,β-unsaturated ketones 1 and an optically active 1,3-mercapto alcohol (−)-2 using dimethylaluminum chloride

  将硫醇基团引入手性醇试剂以进行不对称 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原，允许通过新型串联迈克尔加成/MPV 还原将 α,β-不饱和酮不对称还原为仲醇和烯丙醇。无环 α,β-不饱和酮 1 和旋光 1,3-巯基醇 (-)-2 使用二甲基氯化铝反应以非常高的产率（高达 96%）非对映选择性地提供 MPV 还原产物 3。机理研究阐明了 (1) 具有 (-)-2 和 Me2AlCl 的螯合配合物 D 的结构，(2) 不对称的 1,7-氢化物位移（分子内 MPV 还原），以及 (3) 通过可逆迈克尔加成进行的动态动力学分辨率. 随后使用改进的 Raney 镍系统对 MPV 产品 3 进行还原脱硫，导致 α,β-不饱和酮高度对映选择性还原为 96-98% ee 的饱和仲醇。β-消除相应的亚砜，在 8...
• Ketene Claisen rearrangement of camphor-derived 1,3-oxathianes: complete control of tertiary and quaternary stereogenic centresElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b206857e/
  作者：Varinder K. Aggarwal、Alessandra Lattanzi、Daniel Fuentes

  DOI：10.1039/b206857e

  日期：2002.10.18

  Dichloroketene reacts, via a [3,3]-sigmatropic rearrangement, with camphor-derived 1,3-oxathianes of α,β-unsaturated aldehydes to give macrocyclic thiolactones in high yield and with complete transfer of chirality. The rearrangement is stereospecific.

  二氯乙烯酮通过[3,3]-σ重排与樟脑衍生的α,β-不饱和醛的1,3-氧杂硫烷反应，以高产率得到大环硫代内酯，并且手性完全转移。重排是立体定向的。
• Synthesis of new monoterpene sulfonic acids and their derivatives
  作者：O. N. Grebyonkina、O. M. Lezina、E. S. Izmest’ev、D. V. Sudarikov、S. V. Pestova、S. A. Rubtsova、A. V. Kutchin

  DOI：10.1134/s1070428017060082

  日期：2017.6

  The oxidation of monoterpene thiols with chlorine dioxide afforded new water-soluble sulfonic acids and their derivatives (sulfonothioates and sulfonyl chlorides). The reaction of terpene thiols with ClO2 gave the corresponding trisulfides. Sulfonothioates with a pinane skeleton showed antibacterial and antifungal activity.

  单萜硫醇与二氧化氯的氧化提供了新的水溶性磺酸及其衍生物（硫代磺酸盐和磺酰氯）。萜烯硫醇与ClO 2的反应得到相应的三硫化物。具有pin烷骨架的硫磺盐具有抗菌和抗真菌活性。
• Lithium aluminum hydride reduction of terpene sultones
  作者：Joseph Wolinsky、Ronald L. Marhenke

  DOI：10.1021/jo00900a019

  日期：1975.6