Methanesulfonic acid (diethoxy-phosphoryl)-phenyl-methyl ester | 85166-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (diethoxy-phosphoryl)-phenyl-methyl ester
• 英文别名: [diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl] methanesulfonate
• CAS: 85166-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₉O₆PS
• 分子量: 322.319
• InChiKey: QXPOURCPPOKCEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (diethoxy-phosphoryl)-phenyl-methyl ester 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(5-Amino-4-cyano-pyrazol-1-yl)-phenyl-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-肼基烷基膦酸酯作为新型 N-膦酰基烷基杂环的构建单元

  摘要：

  α-肼基烷基膦酸酯 3 是合成新型 N-膦酰基烷基杂环的有用构件。N-膦酰基烷基吡唑 8 和 9 是通过 3 与多功能乙烯 5 和 6 在乙醇中回流的环化反应制备的。N-膦酰基烷基三唑 10 由 3 与 N-二甲基硫代亚甲基苯甲酰酰胺 4 在乙醇中回流合成。结构经IR、1H NMR、质谱和元素分析证实。同时考察了4的制备。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:384–386, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10173

  DOI：

  10.1002/hc.10173
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰膦酸二乙酯 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 nopol benzyl ether 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (diethoxy-phosphoryl)-phenyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mesylate derivatives of .alpha.-hydroxy phosphonates. Formation of carbocations adjacent to the diethyl phosphonate group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00347a054

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds 91: A Novel Synthesis of 1-Hydrazinoalkylphosphonic Acids and Derivatives Thereof
  作者：Chengye Yuan、Chaozhong Li

  DOI：10.1055/s-1996-4242

  日期：1996.4

  Condensation of diethyl phosphite with aldehydes followed by subsequent sulfonylation of the resulting hydroxy group formed with mesyl chloride gave the corresponding 1-sulfonyloxyalkylphosphonates, which led to the convenient synthesis of 1-hydrazinoalkylphosphonates via nucleophilic substitution by hydrazine. The products could be converted to the corresponding 1-hydrazinoalkylphosphonic acids by acid hydrolysis in high yield.

  将亚磷酸二乙酯与醛缩合，然后用甲磺酰氯对由此形成的羟基进行磺化反应，可得到相应的 1-磺酰氧基烷基膦酸盐，从而通过肼的亲核取代作用方便地合成 1-肼基烷基膦酸盐。通过酸水解，这些产物可以高产率地转化为相应的 1-肼基烷基膦酸。
• Stereoselective synthesis and biological activities of diethyl (<i>E</i>)-{[4-cyano-5-[[(disubstitutedamino)methylene]amino]-3-(methylthio)- 1<i>H</i>-pyrazol-1-yl]substituited phenylmethyl}phosphonates
  作者：Lin-Xia Xiao、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.97

  日期：2009.5

  Diethyl [5-amino-4-cyano-3-(methylthio)-1H-pyrazol-1-yl]substitutedphenylmethyl}phosphonates were efficiently synthesized via the condensation of [(1-hydrazino)substitutedphenylmethyl]phosphonates with 2-[bis(methylthio)methylene]malononitrile . reacted with triethyl orthoformate to afford diethyl (E)-[4-cyano-5-[(ethoxymethylene)amino]-3-(methylthio)-1H-pyrazol-1-yl]substitutedphenylmethyl}phosphonates

  [5-氨基-4-氰基-3-（甲硫基）-1 H-吡唑-1-基]取代的苯基甲基}膦酸二乙酯通过[（1-肼基）取代的苯基甲基]膦酸酯的缩合有效合成 和 2- [双（甲硫基）亚甲基]丙二腈 。 与原甲酸三乙酯反应，得到（E）-[4-氰基-5-[（乙氧基亚甲基）氨基] -3-（甲硫基）-1 H-吡唑-1-基]取代的苯基甲基}膦酸二乙酯在室温下与各种仲胺反应生成目标化合物 丰产。通过ir，1 H和31 P NMR，质谱和元素分析确认了它们的结构。初步生物测定的结果表明，化合物 以100 mg / L的剂量对双子叶植物（油菜）的根具有强大的除草活性 和 在浓度为50 mg / L时，分别对棉铃虫具有80.8％和76.7％的抑制活性。抽象最终数据：J. Heterocyclic Chem。，46，555（2009）。
• Gubaidullin,M.G.; Kovaleva,L.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1973, vol. 43, p. 2638 - 2640
  作者：Gubaidullin,M.G.、Kovaleva,L.M.

  DOI：——

  日期：——
• Stabilization demands of diethyl phosphonate substituted carbocations as revealed by substituent effects
  作者：Xavier Creary、Ted L. Underiner

  DOI：10.1021/jo00212a033

  日期：1985.6