苯基-(5-苯基噻吩-2-基)甲酮 | 13858-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基-(5-苯基噻吩-2-基)甲酮
• 英文名称: 2-benzoyl-5-phenylthiophene
• 英文别名: Phenyl-(5-phenylthiophen-2-yl)methanone
• CAS: 13858-68-9
• 化学式: C₁₇H₁₂OS
• 分子量: 264.348
• InChiKey: PICWYQBYMGAFRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-(5-苯基噻吩-2-基)甲酮 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到5-benzoyl-3-bromo-2-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳基溴化物的钯催化氟化深度评估

  摘要：

  A thorough investigation of the challenging Pd-catalyzed fluorination of five-membered heteroaryl bromides is presented. Crystallographic studies and density functional theory (DFT) calculations suggest that the challenging step of this transformation is C-F reductive elimination of five-membered heteroaryl fluorides from Pd(II) complexes. On the basis of these studies, we have found that various heteroaryl bromides bearing phenyl groups in the ortho position can be effectively fluorinated under catalytic conditions. Highly activated 2-bromoazoles, such as 8-bromocaffeine, are also viable substrates for this reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00631
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 苯基-(5-苯基噻吩-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  抑制17β-HSD1：双环取代的羟基苯甲酮的SAR和发现具有硫醚接头的新型强效抑制剂

  摘要：

  雌二醇是人类中最有效的雌激素。已知其参与诸如乳腺癌和子宫内膜异位的雌激素依赖性疾病的发展和增殖。其生物合成的最后一步是由1β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）催化，因此是治疗这些疾病的有希望的靶标。最近，我们报道了作为17β-HSD1的有效抑制剂的双环取代的羟苯基甲烷。本研究的重点是对该化合物类进行合理的结构修饰，以期对其结构-活性关系（SAR）有更多的了解。（4-羟基苯基）-（5-（3-羟基苯基硫烷基）-噻吩-2-基）甲酮（25）被发现是新型有效的人类17β-HSD1抑制剂的成员。计算方法用于阐明其与靶蛋白的相互作用。该化合物还对鼠17β-HSD1酶也具有活性，因此是设计适于在动物疾病模型中评估的化合物的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.074

文献信息

• Metal-Free Aerobic Oxidative Selective C–C Bond Cleavage in Heteroaryl-Containing Primary and Secondary Alcohols
  作者：Anjie Xia、Xueyu Qi、Xin Mao、Xiaoai Wu、Xin Yang、Rong Zhang、Zhiyu Xiang、Zhong Lian、Yingchun Chen、Shengyong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00563

  日期：2019.5.3

  aerobic oxidative selective C–C bond-cleavage reaction in primary and secondary heteroaryl alcohols is reported. This reaction was highly efficient and tolerated various heteroaryl alcohols, generating a carboxylic acid derivative and a neutral heteroaromatic compound. Experimental studies combined with density functional theory calculations revealed the mechanism underlying the selective C–C bond

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。
• Mild and ligand-free palladium-catalysed Suzuki–Miyaura cross-couplings in aqueous two-phase system
  作者：Sheng-Rong Guo、Yan-Qin Yuan

  DOI：10.3184/030823409x12590926884359

  日期：2009.12

  Pd(OAc)2 combined with an ethanol/K2HPO4 aqueous two-phase system was developed as an inexpensive and efficient catalytic system for Suzuki–Miyaura cross-coupling. The couplings between aryl iodides and arylboronic acids proceeded smoothly in moderate to excellent yields at 60°C in the aqueous two-phase system, and aryl bromides required a higher reaction temperature (reflux at about 80°C) to improve

  Pd(OAc)2 与乙醇/K2HPO4 水性两相体系相结合，被开发为一种廉价且高效的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联催化体系。芳基碘化物和芳基硼​​酸之间的偶联在 60°C 的水性两相体系中以中等至优异的产率顺利进行，而芳基溴化物需要更高的反应温度（约 80°C 回流）以提高产率。
• Direct C–H Arylation of Heteroarenes with Copper Impregnated on Magnetite as a Reusable Catalyst: Evidence for CuO Nanoparticle Catalysis in Solution
  作者：Suhelen Vásquez-Céspedes、Kathryn M. Chepiga、Nadja Möller、Andreas H. Schäfer、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.6b01288

  日期：2016.9.2

  operationally simple reaction conditions good yields and selectivities were obtained using diaryliodonium salts as coupling partners. A combination of experimental methods including kinetic studies, filtration tests, and a series of analytical tools (TXRF, ICP-MS, SEM, XPS, TEM, EFTEM) provide evidence for catalytically active soluble nanoparticles formed from an amorphous heterogeneous precursor. Mechanistic

  可重复使用的铜基催化剂体系用于富电子杂芳烃的直接芳基化。在温和且操作简单的反应条件下，使用二芳基碘鎓盐作为偶联伙伴可获得良好的收率和选择性。包括动力学研究，过滤测试和一系列分析工具（TXRF，ICP-MS，SEM，XPS，TEM，EFTEM）在内的实验方法的结合为由无定形异质前体形成的具有催化活性的可溶性纳米颗粒提供了证据。机理研究表明，氧化还原中性过程会促进氧化铜（II）物种从二芳基碘鎓盐中解离平衡离子。
• Synthesis of Functionalized 2-Arylthiophenes with Triarylbismuths as Atom-Efficient Multicoupling Organometallic Nucleophiles under Palladium Catalysis
  作者：Maddali Rao、Debasis Banerjee、Ritesh Dhanorkar

  DOI：10.1055/s-0030-1260554

  日期：2011.6

  Atom-efficient cross-coupling reactions of functionalized 2-bromo- and 2-iodothiophenes have been demonstrated using triarylbismuths as atom-efficient multicoupling organometallic nucleophiles under palladium-catalyzed conditions. These couplings with various functionalized triarylbismuths proceeded smoothly to afford the corresponding functionalized 2-arylthiophenes in high yields.

  在钯催化条件下，使用三芳基铋作为原子效率多偶联有机金属亲核试剂，已经证明了官能化 2-溴和 2-碘噻吩的原子效率交叉偶联反应。这些与各种官能化三芳基铋的偶联顺利进行，以高产率提供相应的官能化 2-芳基噻吩。
• Silver salt enabled H/D exchange at the β-position of thiophene rings: synthesis of fully deuterated thiophene derivatives
  作者：Fei-Fei Sheng、En-Ci Li、Jing-Wen Bai、Cai-Xia Wang、Guang-Qi Hu、Kai-Hui Liu、Zheng-Yi Sun、Kang Shen、Hong-Hai Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02285g

  日期：——

  catalyzed H/D exchange reaction, which can introduce the deuterium atom at the β position of thiophene rings without the assistance of any coordinating groups. The advantages of this reaction include operation in open air, usage of D2O as the deuterium source, good tolerance to a range of functional groups and obtaining high atom% deuterium incorporation. In addition, this H/D exchange reaction is employed

  我们公开了一种银催化的 H/D 交换反应，它可以在噻吩环的 β 位引入氘原子，而无需任何配位基团的帮助。该反应的优点包括在露天操作、使用 D 2 O 作为氘源、对一系列官能团具有良好的耐受性以及获得高原子百分比的氘掺入。此外，这种 H/D 交换反应用于噻吩基单体的直接氘化，该单体通常由昂贵的氘代起始材料通过多步合成制备。