methyl 3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 2,4,6-triacetate | 86427-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 2,4,6-triacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 86427-98-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₉
• 分子量: 410.421
• InChiKey: DQKIXWPNUCSKEQ-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 2,4,6-triacetate 在 sodium bromate 、 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在两相条件下使用该试剂轻松裂解碳水化合物苄基醚和亚苄基乙缩醛

  摘要：

  苄基醚和亚苄基缩醛碳水化合物保护基团可以通过与溴酸钠/连二亚硫酸钠在乙酸乙酯/水中反应选择性地裂解。在所需的温和（室温，短反应时间）条件下，各种其他保护功能如乙酰基，氯乙酰基，苯甲酰基，新戊酰基，甲苯磺酰基，叔丁基二甲基甲硅烷基，三苯甲基和异亚丙基仍不受影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01756-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 生成 methyl 3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 2,4,6-triacetate
  参考文献：
  名称：

  Klemer, Almuth; Bieber, Michael; Wilbers, Hubert, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 8, p. 1416 - 1421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rao, Vanga S.; Perlin, Arthur S., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 652 - 657
  作者：Rao, Vanga S.、Perlin, Arthur S.

  DOI：——

  日期：——