N-(2-acetyl-5-fluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1438400-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetyl-5-fluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1438400-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₃S
• 分子量: 307.345
• InChiKey: GZXRBPYTZNOPJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetyl-5-fluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2'-氨基-4'-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides

  摘要：

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc41915k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium azide 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-acetyl-5-fluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides

  摘要：

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc41915k

文献信息

• Ru(ii)-catalyzed intermolecular C–H amidation of weakly coordinating ketones
  作者：Qing-Zhong Zheng、Yu-Feng Liang、Chong Qin、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3cc42613k

  日期：——

  An efficient Ru(II)-catalyzed intermolecular amidation of weakly coordinating ketones with sulfonyl azides via C-H bond activation is described. The reaction proceeds with high functional group tolerance, providing a novel approach to practical ketone-directed intermolecular C-N bond formation in the absence of an additional oxidant.

  描述了一种有效的Ru（II）催化弱配位酮与磺酰叠氮化物通过CH键活化的分子间酰胺化反应。该反应以高官能团耐受性进行，在不存在其他氧化剂的情况下提供了一种新颖的方法，用于实际的酮导向的分子间CN键形成。
• Copper-catalyzed decarboxylative cyclization <i>via</i> tandem C–P and C–N bond formation: access to 2-phosphorylmethyl indoles
  作者：Bao-Cheng Wang、Ya-Ni Wang、Mao-Mao Zhang、Wen-Jing Xiao、Liang-Qiu Lu

  DOI：10.1039/c8cc00739j

  日期：——

  A novel copper-catalyzed decarboxylative cyclization of ethynyl benzoxazinanones with P(O)H compounds has been developed. This protocol leads to a series of 2-phosphorylmethyl indoles with high efficiency and selectivity (up to 99% yield) through tandem C–P/C–N bond formation under mild conditions.

  已开发了一种新型的铜催化乙炔基苯并恶嗪酮与P（O）H化合物的脱羧环化反应。该方案通过在温和条件下串联C–P / C–N键形成一系列具有高效率和选择性（高达99％产率）的2-磷酰基甲基吲哚。
• Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides
  作者：M. Bhanuchandra、M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c3cc41915k

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of weakly coordinating aromatic ketones with sulfonyl azides is reported. The developed reaction protocol can be extended to various substituted aromatic ketones to afford a wide range of desired C–N bond formation products in good yields.

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。
• Ruthenium-Catalyzed Direct CH Amidation of Arenes Including Weakly Coordinating Aromatic Ketones
  作者：Jiyu Kim、Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201301025

  日期：2013.6.3

  CH activation: The ruthenium‐catalyzed direct sp2 CH amidation of arenes by using sulfonyl azides as the amino source is presented (see scheme). A wide range of substrates were readily amidated including arenes bearing weakly coordinating groups. Synthetic utility of the thus obtained products was demonstrated in the preparation of biologically active heterocycles.

  Ç  ħ激活：所述的钌催化直接SP 2 ç  ħ酰胺化，通过使用叠氮化物磺酰作为氨基源被呈现（参见方案）的芳烃。各种基材容易酰胺化，包括带有弱配位基团的芳烃。由此获得的产物的合成效用在生物活性杂环的制备中得到证明。