ethyl α-acetoxy-6-acetylaminomethyl-1,1-ethylenedioxy-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-7-acetate | 141974-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl α-acetoxy-6-acetylaminomethyl-1,1-ethylenedioxy-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-7-acetate
• 英文别名: ethyl 2-[6'-(acetamidomethyl)-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-7'-yl]-2-acetyloxyacetate
• CAS: 141974-99-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₈
• 分子量: 408.408
• InChiKey: GKVYWCMODOSPHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  122.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-acetoxy-6-acetylaminomethyl-1,1-ethylenedioxy-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-7-acetate 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 20-deethylcamptothecin
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。V.E-环修饰的（RS）-喜树碱类似物的合成和抗白血病活性。

  摘要：

  （RS）-喜树碱的几种E环修饰的类似物是通过Friedländer缩合通过全合成法合成的，并评估了其对P388小鼠白血病细胞的细胞毒性和抗肿瘤活性。其中，在体内测定中发现（RS）-20-脱氧氨基-7-乙基-10-甲氧基喜树碱（25c）比（RS）-喜树碱（1）更具活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.683
• 作为产物：
  描述：

  ethyl acetoxy-<6-cyano-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl>acetate 、 溶剂黄146 在 镍 氢气 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以89.2%的产率得到ethyl α-acetoxy-6-acetylaminomethyl-1,1-ethylenedioxy-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-7-acetate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。V.E-环修饰的（RS）-喜树碱类似物的合成和抗白血病活性。

  摘要：

  （RS）-喜树碱的几种E环修饰的类似物是通过Friedländer缩合通过全合成法合成的，并评估了其对P388小鼠白血病细胞的细胞毒性和抗肿瘤活性。其中，在体内测定中发现（RS）-20-脱氧氨基-7-乙基-10-甲氧基喜树碱（25c）比（RS）-喜树碱（1）更具活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.683