20-deethylcamptothecin | 141975-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 20-deethylcamptothecin
• 英文别名: 19-Hydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 141975-11-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 320.304
• InChiKey: CDMGUJAEJBEGPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-acetoxy-6-acetylaminomethyl-1,1-ethylenedioxy-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-7-acetate 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 20-deethylcamptothecin
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。V.E-环修饰的（RS）-喜树碱类似物的合成和抗白血病活性。

  摘要：

  （RS）-喜树碱的几种E环修饰的类似物是通过Friedländer缩合通过全合成法合成的，并评估了其对P388小鼠白血病细胞的细胞毒性和抗肿瘤活性。其中，在体内测定中发现（RS）-20-脱氧氨基-7-乙基-10-甲氧基喜树碱（25c）比（RS）-喜树碱（1）更具活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.683

文献信息

• [EN] CONJUGATES OF A CELL-BINDING MOLECULE WITH CAMPTOTHECIN ANALOGS<br/>[FR] CONJUGUÉS D'UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES ANALOGUES DE CAMPTOTHÉCINE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2021212638A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Provided are conjugates of camptothecin analogs with a cell-binding molecule of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, X, L, n, m, T and ----- are defined herein. It also provides methods of making the conjugates of camptothecin analogs to a cell-binding agent, as well as methods of using the conjugates in targeted treatment of cancer, infection, and immunological disorders.

  提供了与公式（I）中的细胞结合分子结合的紫杉醇类似物的共轭物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X、L、n、m、T和-----在此定义。还提供了制备紫杉醇类似物与细胞结合剂的共轭物的方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用这些共轭物的方法。
• TREATMENT OF CANCER
  申请人：CERULEAN PHARMA INC.

  公开号：US20130164282A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Provided are methods relating to compositions that include a CDP-topoisomerase inhibitor, e.g., a CDP-camptothecin or camptothecin derivative conjugate, e.g., CRLX101.

  提供了与包括CDP-拓扑异构酶抑制剂的组合物相关的方法，例如CDP-喜树碱或喜树碱衍生物结合物，例如CRLX101。
• [EN] WATER-SOLUBLE VITAMIN E DERIVATIVE MODIFIED FAT-SOLUBLE ANTI-CANCER DRUG COMPOUND AND FORMULATION, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ MÉDICAMENT ANTICANCER SOLUBLE DANS LES GRAISSES, MODIFIÉ PAR UN DÉRIVÉ DE VITAMINE E SOLUBLE DANS L'EAU, ET FORMULATION, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION DE CE COMPOSÉ
  申请人：NANJING MEI XINING MEDICAL SCIENCE AND TECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2013067882A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  本发明公开了一种水溶性维生素 E衍生物修饰的脂溶性抗癌药物化合物，具有下式 I 或 II的结构。抗癌药物活性部分喜树碱或喜树碱衍生物，和亲脂性部分水溶性维生素 E 酯或酰胺，通过连接基团共价结合形成所述的脂溶性抗癌药物化合物。本发明还涉及所述药物化合物的制剂、制备方法及应用。
• [EN] METHODS OF MAKING ESTERS OF CAMPTOTHECINS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION D'ESTERS DE CAMPTOTHÉCINES
  申请人：CHRISTUS STEHLIN FOUNDATION FO

  公开号：WO2008021015A2

  公开（公告）日：2008-02-21

  [EN] Methods of preparing CPT-esters are described. The methods include using at least one acid in the esterificatiop reactions or acylation reactions of camptothecins.
  [FR] L'invention concerne des procédés de préparation d'esters de CPT. Les procédés comprennent l'utilisation d'au moins un acide dans les réactions d'estérification ou les réactions d'acylation de camptothécines.
• Antitumor Agents. V. Synthesis and Antileukemic Activity of E-Ring-Modified (RS)-Camptothecin Analogues.
  作者：Akio EJIMA、Hirofumi TERASAWA、Masamichi SUGIMORI、Satoru OHSUKI、Kensuke MATSUMOTO、Yasuyoshi KAWATO、Megumi YASUOKA、Hiroaki TAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.683

  日期：——

  Several E-ring-modified analogues of (RS)-camptothecin were synthesized by total synthesis via Friedländer condensation and evaluated for cytotoxicity and antitumor activity against P388 mouse leukemia cells. Among them, (RS)-20-deoxyamino-7-ethyl-10-methoxycamptothecin (25c) was found to be more active than (RS)-camptothecin (1) in the in vivo assay.

  （RS）-喜树碱的几种E环修饰的类似物是通过Friedländer缩合通过全合成法合成的，并评估了其对P388小鼠白血病细胞的细胞毒性和抗肿瘤活性。其中，在体内测定中发现（RS）-20-脱氧氨基-7-乙基-10-甲氧基喜树碱（25c）比（RS）-喜树碱（1）更具活性。