7,8-dihydro-4-hydroxy-1H-pyrano<3,4-f>indolizine-3,6,10(4H)-trione | 141975-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 7,8-dihydro-4-hydroxy-1H-pyrano<3,4-f>indolizine-3,6,10(4H)-trione
• 英文别名: 4-Hydroxy-1,4,7,8-tetrahydropyrano[3,4-f]indolizine-3,6,10-trione
• CAS: 141975-01-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: FRGPDZLXVDBCGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methylphenyl)iminomethyl]aniline 、 7,8-dihydro-4-hydroxy-1H-pyrano<3,4-f>indolizine-3,6,10(4H)-trione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以12%的产率得到20-deethylcamptothecin
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。V.E-环修饰的（RS）-喜树碱类似物的合成和抗白血病活性。

  摘要：

  （RS）-喜树碱的几种E环修饰的类似物是通过Friedländer缩合通过全合成法合成的，并评估了其对P388小鼠白血病细胞的细胞毒性和抗肿瘤活性。其中，在体内测定中发现（RS）-20-脱氧氨基-7-乙基-10-甲氧基喜树碱（25c）比（RS）-喜树碱（1）更具活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.683
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-acetoxy-6-acetylaminomethyl-1,1-ethylenedioxy-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-7-acetate 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7,8-dihydro-4-hydroxy-1H-pyrano<3,4-f>indolizine-3,6,10(4H)-trione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。V.E-环修饰的（RS）-喜树碱类似物的合成和抗白血病活性。

  摘要：

  （RS）-喜树碱的几种E环修饰的类似物是通过Friedländer缩合通过全合成法合成的，并评估了其对P388小鼠白血病细胞的细胞毒性和抗肿瘤活性。其中，在体内测定中发现（RS）-20-脱氧氨基-7-乙基-10-甲氧基喜树碱（25c）比（RS）-喜树碱（1）更具活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.683