2-(8-nitro-1-pyrenyl)-O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine | 590409-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(8-nitro-1-pyrenyl)-O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-N-(8-nitropyren-1-yl)-6-phenylmethoxypurin-2-amine
• CAS: 590409-48-6
• 化学式: C₄₅H₅₄N₆O₆Si₂
• 分子量: 831.131
• InChiKey: WXWBEUZPZVJWMH-HKIDPNTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.65
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8-nitro-1-pyrenyl)-O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(8-acetamido-1-pyrenyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  由1-硝基py形成的N2 2'-脱氧鸟苷加合物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，由普遍存在的致癌物1-硝基py形成的N（2）2'-脱氧鸟苷加合物的合成。研究了布赫瓦尔德-哈特维格钯催化的胺化的各种条件。最方便的合成方法涉及受保护的2'-脱氧鸟苷和溴硝基吡咯之间的直接偶联，还原还原性脱保护后，这提供了两个1-硝基nitro加合物的优异收率。

  DOI：

  10.1021/ol034904b
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-硝基芘 、 O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到2-(8-nitro-1-pyrenyl)-O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  由1-硝基py形成的N2 2'-脱氧鸟苷加合物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，由普遍存在的致癌物1-硝基py形成的N（2）2'-脱氧鸟苷加合物的合成。研究了布赫瓦尔德-哈特维格钯催化的胺化的各种条件。最方便的合成方法涉及受保护的2'-脱氧鸟苷和溴硝基吡咯之间的直接偶联，还原还原性脱保护后，这提供了两个1-硝基nitro加合物的优异收率。

  DOI：

  10.1021/ol034904b

文献信息

• Synthesis of Oligonucleotides Containing 2′-Deoxyguanosine Adducts of Nitropyrenes
  作者：Laureen C. Colis、Debasis Chakraborti、Pablo Hilario、Christopher McCarty、Ashis K. Basu

  DOI：10.1080/15257770902736426

  日期：2009.3.11

  Two different approaches to synthesize oligonucleotides containing the 2 ′-deoxyguanosine adducts formed by nitropyrenes are described. A direct reaction of an unmodified oligonucleotide with an activated nitropyrene derivative is a convenient biomimetic approach for generating the major adducts in DNA. A total synthetic approach, by contrast, involves several synthetic steps, including Buchwald-Hartwig

  描述了两种不同的合成寡核苷酸的方法，这些寡核苷酸包含由硝基吡啶形成的2'-脱氧鸟苷加合物。未经修饰的寡核苷酸与活化的硝基py衍生物的直接反应是一种方便的仿生方法，用于在DNA中生成主要的加合物。相比之下，总的合成方法涉及几个合成步骤，包括Buchwald-Hartwig Pd催化的偶联，但可用于以高收率将主要和次要加合物掺入DNA中。