2-Benzyliden-4-hydroxy-buttersaeure | 24821-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzyliden-4-hydroxy-buttersaeure
• 英文别名: 2-Benzyliden-4-hydroxy-butansaeure
• CAS: 24821-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: QLXNTJSZOZSKFD-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyliden-4-hydroxy-buttersaeure 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以73.7 mg的产率得到(E)-3-苄亚基二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  γ-丁内酯的CO2活化及其在（±）-杂plexisolide E的全合成中的应用

  摘要：

  描述了一种高效的镍（0）催化在CO 2（1个大气压，气球）存在下用ZnEt 2对高炔丙醇进行高度区域和立体选择性加氢羧化反应，以合成α-亚烷基-γ-丁内酯。该催化剂具有很高的活性，可用于合成（光学活性）具有出色的区域和立体选择性以及良好的官能团耐受性的单环或双环α-亚烷基-γ-丁内酯。该反应的潜力已在（±）-杂plexisolide E的首次合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/asia.201200467
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 4-苯基-3-丁炔-1-醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 diethylzinc 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Benzyliden-4-hydroxy-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  γ-丁内酯的CO2活化及其在（±）-杂plexisolide E的全合成中的应用

  摘要：

  描述了一种高效的镍（0）催化在CO 2（1个大气压，气球）存在下用ZnEt 2对高炔丙醇进行高度区域和立体选择性加氢羧化反应，以合成α-亚烷基-γ-丁内酯。该催化剂具有很高的活性，可用于合成（光学活性）具有出色的区域和立体选择性以及良好的官能团耐受性的单环或双环α-亚烷基-γ-丁内酯。该反应的潜力已在（±）-杂plexisolide E的首次合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/asia.201200467

文献信息

• CO₂-Activation for γ-Butyrolactones and Its Application in the Total Synthesis of (±)-Heteroplexisolide E
  作者：Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/asia.201200467

  日期：2012.10

  is described. The catalyst is highly active and can be applied for the synthesis of (optically active) mono‐ or bicyclic α‐alkylidene‐γ‐butyrolactones with excellent regio‐ and stereoselectivity and good functional group tolerance. The potential of the reaction has been demonstrated in the first synthesis of (±)‐heteroplexisolide E.

  描述了一种高效的镍（0）催化在CO 2（1个大气压，气球）存在下用ZnEt 2对高炔丙醇进行高度区域和立体选择性加氢羧化反应，以合成α-亚烷基-γ-丁内酯。该催化剂具有很高的活性，可用于合成（光学活性）具有出色的区域和立体选择性以及良好的官能团耐受性的单环或双环α-亚烷基-γ-丁内酯。该反应的潜力已在（±）-杂plexisolide E的首次合成中得到了证明。