5-(p-chlorobenzoyl)-α-methyl-1-methylpyrrole-2-acetic acid | 26280-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(p-chlorobenzoyl)-α-methyl-1-methylpyrrole-2-acetic acid
• 英文别名: 5-(p-Chlorobenzoyl)-alpha-methyl-1-methylpyrrole-2-acetic acid；2-[5-(4-chlorobenzoyl)-1-methylpyrrol-2-yl]propanoic acid
• CAS: 26280-22-8；33388-96-4；33388-97-5
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃
• 分子量: 291.734
• InChiKey: VOUBYVGYNJSAJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-chlorobenzoyl)-α-methyl-1-methylpyrrole-2-acetic acid 生成 rac-1,6-dimethyl-5-(p-chlorobenzoyl)-1,3,6-trihydro-6-aza-3-oxapentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,6-trihydro-6-aza-3-oxapentalen-2-one derivatives for the treatment

  摘要：

  用于抑制肿瘤性疾病的1,3,6-三羟基-6-氮代-3-氧代戊二烯-2-酮衍生物。

  公开号：

  US05939417A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯-2-乙酸乙酯 在 三氯化铝 sodium hydroxide 、 sodium amide 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 乙醇 、 环己烷 、 氨 为溶剂， 生成 5-(p-Chlorobenzyl)-α-methyl-1-methylpyrrole-2-acetic acid 、 5-(p-chlorobenzoyl)-α-methyl-1-methylpyrrole-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Aroyl-substituted pyrroles

  摘要：

  这些化合物属于5-芳基吡咯烷酸及其相应酸衍生物类，可作为抗炎药物和合成中间体。

  公开号：

  US03952012A1

文献信息

• [EN] FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FARNESYLE TRANSFERASE
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：WO1998029390A1

  公开（公告）日：1998-07-09

  (EN) The invention concerns novel products of general formula (I), the preparation, the pharmaceutical compositions containing them and their use for preparing medicines. In said formula, Ar represents a substituted or condensed phenyl radical, or polycyclic or heterocyclic aromatic radical; R represents a radical of general formula -(CH2)m-X1-(CH2)n-Z in which X1 represents a single bond, O, S; m = 0, 1; n = 0, 1, 2; the CH2 radicals can be substituted; Z represents carboxy, COOR6, (R6 = alkyl), CON(R7)(R8) (R7 = hydrogen or alkyl) and R8 = hydrogen hydroxy, arylsulphonyl, heterocyclyl, amino optionally substituted, alkyloxy optionally substituted, alkyl optionally substituted, amino, PO(OR9)2 (R9 = hydrogen or alkyl), a -NH-CO-T (T = hydrogen or alkyl optionally substituted), or else (II); R1 and R2 = hydrogen or halogen or alkyl, alkyloxy optionally substituted, alkylthio, alkyloxycarbonyl or else R1 and R2 in the ortho position relative to each other, form a heterocyclic compound containing 1 or 2 heteroatoms optionally substituted; R3 and R4 = hydrogen or halogen or alkyl, alkylene, alkyloxy, alkylthio, carboxy or alkyloxycarbonyl; R5 = hydrogen, alkyl, alkylthio; X = O or S or -NH-, -CO- methylene, vinyldiyl, alkene-1,1-diyl or cycloalkan-1,1-diyl; and Y = O or S in racemic form and the optical isomers and salts of the product of general formula (I). The products of formula (I) are inhibitors of farnesyl transferase which remarkable tumoricidal and anti-leukemic properties.(FR) Nouveaux produits de formule générale (I), leurs préparations, les compositions pharmaceutiques qui les contiennent et leur utilisation pour la préparation de médicaments. Dans la formule générale (I), Ar représente un radical phényle substitué ou condensé, ou un radical aromatique polycyclique ou hétérocyclique, R représente un radical de formule générale -(CH2)m-X1-(CH2)n-Z dans lequel X1 simple liaison, O, S; m = 0,1; n = 0, 1, 2; les radicaux CH2 pouvant être substitués; Z représente carboxy, COOR6, (R6 = alcoyle), CON(R7)(R8) (R7 = hydrogène ou alcoyle) et R8 = hydrogène, hydroxy, arylsulfonyle, hétérocyclyle, amino éventuellement substitué, alcoyloxy éventuellement substitué, alcoyle éventuellement substitué, amino, PO(OR9)2 (R9 = hydrogène or alcoyle), un radical -NH-CO-T (T = hydrogène ou alcoyle éventuellement substitué), ou bien un radical de formule (II), R1 et R2 = hydrogène ou halogène ou alcoyle, alcoyloxy éventuellement substitué, alcoylthio, alcoyloxycarbonyle ou bien R1 et R2 en ortho l'un par rapport à l'autre, forment un hétérocycle contenant 1 ou 2 hétéroatomes éventuellement substitué, R3 et R4 = hydrogène ou halogène ou alcoyle, alcényle, alcoyloxy, alcoylthio, carbocy ou alcoyloxycarbonyle, R5 = hydrogène, alcoyle, alcoylthio; X = O ou S ou -NH-, -CO-, méthylène, vinyldiyle, alcèn-1,1-diyle ou cycloalcan-1,1-diyle, et Y = O ou S sous forme racémique ainsi que les isomères optiques et les sels du produit de formule générale (I). Les produits de formule (I) sont des inhibiteurs de farnésyle transférase qui présentent des propriétés antitumorales et antileucémiques remarquables.

  本发明涉及一般式（I）的新型产品、其制备、含有它们的制药组合物以及用于制备药物的它们的用途。在所述公式中，Ar代表取代或缩合的苯基基团，或多环或杂环芳香基团；R代表一般式-(CH2)m-X1-(CH2)n-Z的基团，其中X1代表单键、O、S；m=0、1；n=0、1、2；CH2基团可以被取代；Z代表羧基、COOR6（R6=烷基）、CON（R7）（R8）（R7=氢或烷基，R8=氢、羟基、芳烃磺酰基、杂环基、氨基可选取代、烷氧基可选取代、烷基可选取代、氨基、PO（OR9）2（R9=氢或烷基）、-NH-CO-T（T=氢或烷基可选取代），或者（II）；R1和R2=氢、卤素或烷基、烷氧基可选取代、烷硫基、烷氧羰基或者R1和R2在相对于彼此的邻位形成含有1或2个可选取代杂原子的杂环化合物；R3和R4=氢、卤素或烷基、烷基、烷氧基、烷硫基、羧基或烷氧羰基；R5=氢、烷基、烷硫基；X=O或S或-NH-、-CO-亚甲基、乙烯基亚甲基、1,1-二乙烯基或环烷基-1,1-二基；Y=O或S的外消旋形式和一般式（I）产品的光学异构体和盐。公式（I）的产品是法尼酰转移酶的抑制剂，具有显著的抗肿瘤和抗白血病性质。
• 1,3,6,-trihydro-6-aza-3-oxapentalen-2-one derivatives for the treatment of neoplasia
  申请人：——

  公开号：US20010051651A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  1,3,6-Trihydro-6-Aza-3-Oxapentalen-2-One Derivatives for inhibiting neoplastic conditions.

  1,3,6-三羟基-6-氮杂-3-氧杂戊二烯-2-酮衍生物，用于抑制肿瘤病症。
• Esters and amides of substituted pyrrole acetic acids
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US05721347A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  Esters and amides of substituted pyrrole acetic acids are useful in the treatment of colonic polyps.

  取代的吡咯乙酸的酯和酰胺在结肠息肉的治疗中是有用的。
• INHIBITEURS DE FARNESYLE TRANSFERASE
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0948483A1

  公开（公告）日：1999-10-13
• US3952012A
  申请人：——

  公开号：US3952012A

  公开（公告）日：1976-04-20