1-甲基吡咯-2-乙酸乙酯 | 49669-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-甲基吡咯-2-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate；1-methylpyrrole-2-acetic acid ethyl ester；1H-Pyrrole-2-acetic acid, 1-methyl-, ethyl ester；ethyl 2-(1-methylpyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 49669-45-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: OORBYQVSQSXKRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  1.0582 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吡咯-2-乙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,2-二甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF CUSCOHYGRINE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01156a021
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-methylthio-1-methyl-2-pyrroleacetate 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到1-甲基吡咯-2-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Yasumitsu; Choi, Hong Dae; Shindo, Hirohisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 3, p. 915 - 921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种非甾体抗炎药痛灭定的合成方法
  申请人：杭州迪克科技有限公司

  公开号：CN112661688B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种一种非甾体抗炎药痛灭定的合成方法，所述合成方法为：以柠檬酸或一水合柠檬酸为原料，依次制备含硫酸的丙酮二羧酸粗品、2‑(2‑乙酸基)‑1‑甲基‑1H‑吡咯‑3‑甲酸和2‑(2‑乙酸烷基酯基)‑1‑甲基‑1H‑吡咯‑3‑甲酸，再经脱羧、酰化、水解和酸化制得痛灭定。本发明提供的合成方法克服了目前痛灭定制备工艺依赖N‑甲基吡咯的不足，是一种低成本、低污染、高收率的非甾体抗炎药痛灭定的合成方法。
• Chromium-Catalyzed Activation of Acyl C–O Bonds with Magnesium for Amidation of Esters with Nitroarenes
  作者：Liang Ling、Changpeng Chen、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00554

  日期：2019.3.15

  chromium-catalyzed activation of acyl C–O bonds with magnesium for amidation of esters with nitroarenes. Low-cost chromium(III) chloride shows high reactivity in promoting amidation by using magnesium as reductant and chlorotrimethylsilane as additive. It provides a step-economic strategy to the synthesis of centrally important amide motifs using inexpensive and air-stable nitroarenes as amino sources.

  在这里，我们报道了铬与镁催化的羰基C–O键活化，从而使酯与硝基芳烃酰胺化。通过使用镁作为还原剂和氯代三甲基硅烷作为添加剂，低成本的氯化铬（III）在促进酰胺化方面显示出高反应活性。它为使用廉价且空气稳定的硝基芳烃作为氨基源合成重要的酰胺基序提供了分步经济策略。
• New and Efficient Synthesis of Pyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrrole-2,5-diones by Double-Anion-Capture Reactions of Ester Carbanions with Bis(imidoyl)chlorides of Oxalic Acid
  作者：Peter Langer、Jörg Wuckelt、Manfred Döring

  DOI：10.1021/jo991377u

  日期：2000.2.1

  A variety of pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-diones were efficiently prepared by a new domino-reaction of ester carbanions with oxalic acid−bis(imidoyl)chlorides. This reaction proceeded by condensation of 2 equiv of the ester with the bis(imidoyl)chloride and subsequent intramolecular attack of the nitrogen atoms of the bis-enamine intermediate onto the ester groups. The products, which can be regarded

  通过酯碳负离子与草酸-双(亚氨基)氯化物的新型多米诺反应有效地制备了多种吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮。该反应通过2当量酯与双(亚氨基)氯化物的缩合和随后双烯胺中间体的氮原子对酯基团的分子内攻击而进行。该产品可被视为戊烯的双内酰胺，由于其光学特性、稳定性和低溶解度，是有用的合成颜料。吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮的UV-vis性质可以通过连接到杂环核上的取代基来有效控制。研究了新环化反应的范围和局限性。
• Lactam analogues of pentalene. A new one-pot synthesis of pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-diones deriving from pulvinic acid
  作者：Jörg Wuckelt、Manfred Döring、Peter Langer、Helmar Görls、Rainer Beckert

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01148-9

  日期：1997.7

  A new and convenient one-pot synthesis of a variety of N-aryl lactam analogues 4 of pentalene has been developed. Pulvinic acid dilactams 4 are of interest due to their electronic and optical features and as synthetic pigments.

  已经开发了一种新颖且方便的一锅合成戊烯的各种N-芳基内酰胺类似物4的方法。戊酸双内酰胺4由于其电子和光学特性以及作为合成颜料而受到关注。
• Tridentate Nickel(II)-Catalyzed Chemodivergent C–H Functionalization and Cyclopropanation: Regioselective and Diastereoselective Access to Substituted Aromatic Heterocycles
  作者：Ekta Nag、Sai Manoj N. V. T. Gorantla、Selvakumar Arumugam、Aditya Kulkarni、Kartik Chandra Mondal、Sudipta Roy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02138

  日期：2020.8.21

  Schiff-base nickel(II)-phosphene-catalyzed chemodivergent C–H functionalization and cyclopropanation of aromatic heterocycles is reported in moderate to excellent yields and very good regioselectivity and diastereoselectivity. The weak, noncovalent interaction between the phosphene ligand and Ni center facilitates the ligand dissociation, generating the electronically and coordinatively unsaturated active

  据报道，席夫碱镍（II）-膦催化的化学发散C–H官能团和芳族杂环的环丙烷化具有中等至极好的收率，以及非常好的区域选择性和非对映选择性。ligand配体与Ni中心之间的弱，非共价相互作用促进了配体的离解，从而生成了电子和配位不饱和活性催化剂。所报导的反应机理与实验结果和理论计算结果吻合良好，为环丙烷化反应提供了合适的立体控制模型。