(3S,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-1-hexenol | 214533-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-1-hexenol
• 英文别名: (3S,5R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhexan-1-ol
• CAS: 214533-00-3
• 化学式: C₃₁H₄₂O₄Si
• 分子量: 506.758
• InChiKey: GPOSKHFGWANTOW-LEAFIULHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-1-hexenol 在 镍 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -100.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.33h， 生成 (2S,5R)-2-<(3R,5R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-6-toluenesulfonyloxy-5-methylhexyl>-5-benzoyloxymethyl-3-(methylidene)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 9. Synthesis of the C16-C36 Unit via Stereoselective Construction of the D and E Rings.

  摘要：

  通过两个C16-C26酯与之前合成的C27-C36醛的醛醇缩合反应,继而构建E环,立体选择性地合成了halichondrin B的C16-C36单元。C16-C26酯是以(2S)-3-羟基-2-甲基丙酸和L-酒石酸为起始原料,通过碘醚化构建D环制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1199
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 3 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 rochelle salt 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 73.67h， 生成 (3S,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-1-hexenol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 9. Synthesis of the C16-C36 Unit via Stereoselective Construction of the D and E Rings.

  摘要：

  通过两个C16-C26酯与之前合成的C27-C36醛的醛醇缩合反应,继而构建E环,立体选择性地合成了halichondrin B的C16-C36单元。C16-C26酯是以(2S)-3-羟基-2-甲基丙酸和L-酒石酸为起始原料,通过碘醚化构建D环制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1199

文献信息

• Synthetic Studies on Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 9. Synthesis of the C16-C36 Unit via Stereoselective Construction of the D and E Rings.
  作者：Kiyoshi HORITA、Masaaki NAGASAWA、Youji SAKURAI、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.46.1199

  日期：——

  The C16-C36 unit of halichondrin B was stereoselectively synthesized via the aldol condensation of two C16-C26 esters with the previously synthesized C27-C36 aldehyde followed by E ring construction. The C16-C26 esters were prepared starting from (2S)-3-hydroxy-2-methylpropionic acid and L-tartaric acid via construction of the D ring by iodoetherification.

  通过两个C16-C26酯与之前合成的C27-C36醛的醛醇缩合反应,继而构建E环,立体选择性地合成了halichondrin B的C16-C36单元。C16-C26酯是以(2S)-3-羟基-2-甲基丙酸和L-酒石酸为起始原料,通过碘醚化构建D环制备而成。