(1R,2S,5S,6S)-3-bromo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol | 1190605-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (1R,2S,5S,6S)-3-bromo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol
• CAS: 1190605-28-7
• 化学式: C₆H₇BrO₃
• 分子量: 207.024
• InChiKey: MGJJFHXHHQPHGK-BGPJRJDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6S)-3-bromo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从香菇（Lintinus strigellus）中分离得到的异戊环氧酮类似物的总合成和结构修饰†

  摘要：

  描述了作为天然产物的建议分子结构的化合物1的不对称全合成，共分11个步骤。我们合成的样品与天然产物之间的表征数据不一致，促使我们提出了与化合物2不同的分子结构，并因此完成了9个步骤的全合成，并确认了该天然产物的结构变化。两种总合成均具有高度的区域选择性和非对映选择性的环氧化，Stille交叉偶联和交叉复分解。

  DOI：

  10.1039/c8ob01168k
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S)-3,6-dibromocyclohex-5-ene-1,2,4-triol 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(1R,2S,5S,6S)-3-bromo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  从香菇（Lintinus strigellus）中分离得到的异戊环氧酮类似物的总合成和结构修饰†

  摘要：

  描述了作为天然产物的建议分子结构的化合物1的不对称全合成，共分11个步骤。我们合成的样品与天然产物之间的表征数据不一致，促使我们提出了与化合物2不同的分子结构，并因此完成了9个步骤的全合成，并确认了该天然产物的结构变化。两种总合成均具有高度的区域选择性和非对映选择性的环氧化，Stille交叉偶联和交叉复分解。

  DOI：

  10.1039/c8ob01168k

文献信息

• Syntheses of Structurally and Stereochemically Varied Forms of C₇N Aminocyclitol Derivatives from Enzymatically Derived and Homochiral <i>cis</i>-1,2-Dihydrocatechols
  作者：Michael Dlugosch、Xinghua Ma、Shuxin Yang、Martin G. Banwell、Chenxi Ma、Jas S. Ward、Paul Carr

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03149

  日期：2018.11.16

  stereoisomerically varied C7N aminocyclitol derivatives 2–4 have been prepared, using a versatile and flexible range of protocols, from the cis-1,2-dihydrocatechols 5 and 6, homochiral metabolites derived from the whole-cell biotransformation of the corresponding halobenzene. Reaction sequences that enable syntheses of the enantiomeric forms of these derivatives have also been established.

  的结构和立体异构变化Ç 7 Ñ氨基环醇衍生物2 - 4已被制备，其中使用一种通用和协议的灵活范围，从顺式-1,2- dihydrocatechols 5和6从的全细胞生物转化得到，纯手性代谢物相应的卤代苯。还已经建立了能够合成这些衍生物的对映体形式的反应序列。
• Efficient enantiodivergent total synthesis of (+) and (−)-bromoxone
  作者：Maitia Labora、Enrique M. Pandolfi、Valeria Schapiro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.016

  日期：2010.2

  The total synthesis of (+)-bromoxone and a formal synthesis of (−)-bromoxone were performed in a simple chemoenzymatic manner, starting from bromobenzene, and using an enantiodivergent strategy. The usefulness of chiral cyclohexadienediols derived from the biotransformations of monosubstituted-aromatic compounds as building blocks for the preparation of natural epoxyenones was confirmed.

  从溴苯开始，采用对映发散策略，以简单的化学酶促方式进行了（+）-溴氧松的全合成和（-）-溴氧松的正式合成。证实了衍生自单取代芳族化合物的生物转化的手性环己二烯二醇作为制备天然环氧烯酮的基础。
• Rapid, Chemoenzymatic Syntheses of the Epoxyquinols ( - )-Bromoxone Acetate and ( - )-Tricholomenyn A
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1071/ch09469

  日期：——

  The epoxyquinol derivatives (–)-bromoxone acetate (ent-1) and (–)-tricholomenyn A (2) have been prepared from the cis-1,2-dihydrocatechols 3 and 4, respectively. Compounds 3 and 4 are themselves obtained in enantiomerically pure form through the whole-cell biotransformation of the corresponding halobenzene.

  我们分别从顺式-1,2-二氢邻苯二酚 3 和 4 中制备出了环氧喹啉衍生物 (-)-Bromoxone acetate (ent-1) 和 (-)-tricholomenyn A (2)。化合物 3 和 4 是通过相应卤苯的全细胞生物转化以对映体纯形式获得的。
• Chemoenzymatic Access to Versatile Epoxyquinol Synthons
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol9016657

  日期：2009.10.1

  The enantiomerically pure and readily available metabolites 10-12 have been converted over four simple steps into the epoxyquinol derivatives 22-24, respectively. Compounds 23 and 24 or their immediate precursors have been exploited in efficient total syntheses of (-)-bromoxone (ent-1), (-)-epiepoformin (ent-2), (-)-harveynone (4), (+)-panepophenanthrin (6), and (+)-hexacyclinol (9).