(2S,3S,4R,5S)-2-(2-Amino-6-methoxy-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol | 852553-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-2-(2-Amino-6-methoxy-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-2-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 852553-87-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: IXOXBSCIXZEQEQ-DEGSGYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-2-(2-Amino-6-methoxy-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3S,3aS,9aS)-2-(2-amino-6-methoxy-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomer of nelarabine

  摘要：

  A synthesis of the enantiomer of nelarabine is described. Subtle changes in the protecting group strategy allow for an efficient inversion of the C-2' stereocentre. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.039
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(2-amino-6-methoxypurin-7-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-2-(2-Amino-6-methoxy-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomer of nelarabine

  摘要：

  A synthesis of the enantiomer of nelarabine is described. Subtle changes in the protecting group strategy allow for an efficient inversion of the C-2' stereocentre. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.039