[(2S,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(2-amino-6-methoxypurin-7-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate | 852553-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: [(2S,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(2-amino-6-methoxypurin-7-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 852553-83-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₈
• 分子量: 423.382
• InChiKey: BQCWOGQKYQZJTP-SDPXSBNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  166.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(2-amino-6-methoxypurin-7-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2-(2-Amino-6-methoxy-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomer of nelarabine

  摘要：

  A synthesis of the enantiomer of nelarabine is described. Subtle changes in the protecting group strategy allow for an efficient inversion of the C-2' stereocentre. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.039
• 作为产物：
  描述：

  beta-L-呋喃核糖 在 盐酸 、 苯磺酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(2S,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(2-amino-6-methoxypurin-7-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomer of nelarabine

  摘要：

  A synthesis of the enantiomer of nelarabine is described. Subtle changes in the protecting group strategy allow for an efficient inversion of the C-2' stereocentre. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.039