(E)-N,2-dimethyl-N,3-diphenylacrylamide | 135578-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N,2-dimethyl-N,3-diphenylacrylamide
• 英文别名: (2E)-N,2-dimethyl-N,3-diphenylacrylamide；(2E)-N,2-dimethyl-N,3-diphenylprop-2-enamide；(E)-N,2-dimethyl-N,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 135578-99-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: AJQXNUNRYNLSSS-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,2-dimethyl-N,3-diphenylacrylamide 在 bis(dipivaloylmethanato)oxovanadium(IV) 氧气 、 异戊醛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(2S,3R)-2-Methyl-3-phenyl-oxirane-2-carboxylic acid methyl-phenyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Oxovanadium(IV) Complex Catalyzed Oxygenation of α,β-Unsaturated Carboxamide into 2,3-Epoxycarboxamide with Molecular Oxygen and an Aldehyde

  摘要：

  在催化量的双(1,3-二酮)氧钒(IV)络合物存在下，α,β-不饱和羧酰胺与分子氧和醛的环氧化反应在室温下顺利进行，以良好的产率得到相应的 2,3-环氧羧酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.941
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-N,2-dimethyl-N,3-diphenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  碘（III）催化的溴碳环化反应实现无金属合成3,3-二取代的氧吲哚

  摘要：

  “我”做到了：精心设计了碘（III）介导的溴碳环化反应作为合成羟吲哚的有效工具。该方法适用于各种结构不同的底物，也具有化学敏感性基团，并且可以以区域和立体选择性方式进入杂环（参见方案）。获得的吲哚-2-酮可轻松转化为结构复杂的目标化合物，例如生物碱毒扁豆碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201201232

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Reductive Carboxylation of α,β-Unsaturated Compounds with Carbon Dioxide
  作者：Chika Hayashi、Takuo Hayashi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20150043

  日期：2015.6.15

  The gaseous carbon dioxide incorporation reaction with α,β-unsaturated compounds was examined in the presence of a catalytic amount of bis(acetylacetonato)cobalt(II) and using diethylzinc as a redu...

  在催化量的双（乙酰​​丙酮）钴 (II) 存在下，并使用二乙基锌作为还原剂，研究了气态二氧化碳与 α,β-不饱和化合物的掺入反应。
• Visible-Light Induced Trifluoromethylation of <i>N</i>-Arylcinnamamides for the Synthesis of CF₃-Containing 3,4-Disubstituted Dihydroquinolinones and 1-Azaspiro[4.5]decanes
  作者：Fei Gao、Chao Yang、Guo-Lin Gao、Lewei Zheng、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01530

  日期：2015.7.17

  of N-arylcinnamamides with Togni’s reagent has been explored. This method allows for an efficient and practical synthesis of a variety of CF3-containing dihydroquinolin-2(1H)-ones and 1-azasporo[4.5]decanes bearing various functional groups under mild conditions.

  已经研究了用Togni试剂在可见光下诱导的N-芳基肉桂酰胺的三氟甲基化。该方法允许在温和条件下有效且实用地合成具有各种官能团的各种含CF 3的二氢喹啉-2（1 H）-one和1-azasporo [4.5]癸烷。
• Metal-Free Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxoindoles by Iodine(III)-Catalyzed Bromocarbocyclizations
  作者：David C. Fabry、Maciej Stodulski、Stefanie Hoerner、Tanja Gulder

  DOI：10.1002/chem.201201232

  日期：2012.8.27

  “I” did it: An iodine(III)‐mediated bromocarbocyclization was elaborated as an efficient tool for the synthesis of oxoindoles. This method is applicable to a variety of structurally different substrates, also with chemically sensitive groups, and gives access to the heterocycles in a regio‐ and stereoselective fashion (see scheme). The indole‐2‐ones obtained can be converted easily into structurally

  “我”做到了：精心设计了碘（III）介导的溴碳环化反应作为合成羟吲哚的有效工具。该方法适用于各种结构不同的底物，也具有化学敏感性基团，并且可以以区域和立体选择性方式进入杂环（参见方案）。获得的吲哚-2-酮可轻松转化为结构复杂的目标化合物，例如生物碱毒扁豆碱。
• Oxovanadium(IV) Complex Catalyzed Oxygenation of α,β-Unsaturated Carboxamide into 2,3-Epoxycarboxamide with Molecular Oxygen and an Aldehyde
  作者：Satoshi Inoki、Toshihiro Takai、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1991.941

  日期：1991.6

  In the presence of a catalytic amount of bis(1,3-diketonato)oxovanadium(IV) complex, epoxidation of α,β-unsaturated carboxamides with molecular oxygen and an aldehyde proceeds smoothly at room temperature to give the corresponding 2,3-epoxycarboxamides in good yields.

  在催化量的双(1,3-二酮)氧钒(IV)络合物存在下，α,β-不饱和羧酰胺与分子氧和醛的环氧化反应在室温下顺利进行，以良好的产率得到相应的 2,3-环氧羧酰胺。