α-Methylzimtsaeureanilid | 71099-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-Methylzimtsaeureanilid
• 英文别名: 2-methyl-N,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 71099-84-8；80818-45-7；71569-19-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: QTUBTGUKRIFUDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  435.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Methylzimtsaeureanilid 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 以74%的产率得到2-甲基-N,3-二苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  αβ-烯烃酰胺的选择性还原

  摘要：

  镁和甲醇可以选择性地还原αβ-烯烃酰胺中的碳-碳双键；其他烯烃键（包括二苯乙烯型的烯烃键）不受影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78643-6
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylacryloyl chloride 、 苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-Methylzimtsaeureanilid
  参考文献：
  名称：

  碘（III）催化的溴碳环化反应实现无金属合成3,3-二取代的氧吲哚

  摘要：

  “我”做到了：精心设计了碘（III）介导的溴碳环化反应作为合成羟吲哚的有效工具。该方法适用于各种结构不同的底物，也具有化学敏感性基团，并且可以以区域和立体选择性方式进入杂环（参见方案）。获得的吲哚-2-酮可轻松转化为结构复杂的目标化合物，例如生物碱毒扁豆碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201201232

文献信息

• Scope and Mechanistic Study of the Coupling Reaction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Alkenes: Uncovering Electronic Effects on Alkene Insertion vs Oxidative Coupling Pathways
  作者：Ki-Hyeok Kwon、Do W. Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/om201190v

  日期：2012.1.9

  intermolecular conjugate addition of simple alkenes to α,β-unsaturated carbonyl compounds to give (Z)-selective tetrasubstituted olefin products. The analogous coupling reaction of cinnamides with electron-deficient olefins led to the oxidative coupling of two olefinic C–H bonds in forming (E)-selective diene products. The intramolecular version of the coupling reaction efficiently produced indene and bicyclic fulvene

  阳离子氢化钌络合物 [(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 – ( 1 ) 被发现是简单烯烃与 α,β- 分子间共轭加成的高效催化剂。不饱和羰基化合物，得到( Z )-选择性四取代烯烃产物。肉桂酰胺与缺电子烯烃的类似偶联反应导致两个烯属C-H键氧化偶联，形成( E )-选择性二烯产物。偶联反应的分子内形式有效地产生了茚和双环富烯衍生物。肉桂酸乙酯与丙烯的偶联反应的经验速率定律确定如下：速率= k [ 1 ] 1 [丙烯] 0 [肉桂酸酯] -1。从 ( E )-C 6 H 5 CH=C(CH 3 ) CONHCH 3和 ( E )-C 6 H 5 CD=C测量到可忽略不计的氘动力学同位素效应 ( k H / k D = 1.1 ± 0.1) (CH 3 )CONHCH 3与苯乙烯。相反，从( E )-C 6 H 5 CH=C(CH 3 )CONHCH 3与苯乙烯和苯乙烯-d
• Iron-Catalyzed Aerobic α,β-Dehydrogenation
  作者：Guo-Qing Jiang、Bin-Hong Han、Xian-Peng Cai、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01240

  日期：2023.6.23

  An iron-catalyzed direct aerobic α,β-dehydrogenation of carbonyls has been reported. The combination of tert-butyl nitrite and N-hydroxyphthalimide worked as the organo cocatalyst system; thus, no extra transition metal reagents are required. A large variety of lactams and flavanones as well as lactone and thiochromen-4-one could be produced via this method in high yields.

  铁催化的羰基直接需氧 α,β-脱氢反应已被报道。亚硝酸叔丁酯与N-羟基邻苯二甲酰亚胺组合作为有机助催化剂体系；因此，不需要额外的过渡金属试剂。通过该方法可以高产率地生产多种内酰胺和黄烷酮以及内酯和四苯硫色酮。
• Highly Enantioselective Construction of the α-Chiral Center of Amides<i>via</i>Iridium-Catalyzed Hydrogenation of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Wei-Jing Lu、Xue-Long Hou

  DOI：10.1002/adsc.200900080

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageThe chiral center at the α‐position of amides is installed in excellent enantioselectivity via the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β‐unsaturated amides under mild conditions. Even aliphatic amides are suitable substrates. The presence of a hydrogen atom on the nitrogen of the amide is important for the enantioselectivity of the reaction.
• The selective reduction of αβ-olefinic amides
  作者：Roger Brettle、Sa'ad M. Shibib

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78643-6

  日期：1980.1

  The carbon-carbon double bond in αβ-olefinic amides can be selectively reduced by magnesium and methanol; other olefinic bonds, including those of the stilbene type are unaffected.

  镁和甲醇可以选择性地还原αβ-烯烃酰胺中的碳-碳双键；其他烯烃键（包括二苯乙烯型的烯烃键）不受影响。
• Metal-Free Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxoindoles by Iodine(III)-Catalyzed Bromocarbocyclizations
  作者：David C. Fabry、Maciej Stodulski、Stefanie Hoerner、Tanja Gulder

  DOI：10.1002/chem.201201232

  日期：2012.8.27

  “I” did it: An iodine(III)‐mediated bromocarbocyclization was elaborated as an efficient tool for the synthesis of oxoindoles. This method is applicable to a variety of structurally different substrates, also with chemically sensitive groups, and gives access to the heterocycles in a regio‐ and stereoselective fashion (see scheme). The indole‐2‐ones obtained can be converted easily into structurally

  “我”做到了：精心设计了碘（III）介导的溴碳环化反应作为合成羟吲哚的有效工具。该方法适用于各种结构不同的底物，也具有化学敏感性基团，并且可以以区域和立体选择性方式进入杂环（参见方案）。获得的吲哚-2-酮可轻松转化为结构复杂的目标化合物，例如生物碱毒扁豆碱。