1,1-dimethylethyl 6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate | 247592-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate
• 英文别名: (4R-cis)-1,1-dimethylethyl 6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate；(+/-)-cis-1,1-dimethylethyl-6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate；t-butyl 6-cyanomethyl-2,2 dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate；tert-Butyl (4R,3R)-6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate；tert-butyl 2-[6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 247592-53-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: DPNRMEJBKMQHMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate 在 aluminum nickel 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-cis-1,1-dimethylethyl 6-(2-aminoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of (4R-cis)-1,1-dimethylethyl

  摘要：

  描述了一种改进的工艺，用于制备（4R-cis）-1,1-二甲基乙基6-氰甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4-乙酸酯，其中羟基酯衍生物经过两步转化为所需的产物，以及用于该过程的有价值的中间体。

  公开号：

  US05103024A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(chloromethyl)-4-hydroxy-δ-lactone 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 1,1-dimethylethyl 6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  一种3,5,6-取代己酸酯衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种如通式I所示的3,5,6-取代己酸酯衍生物的制备方法，该方法以内酯为原料、碘代物为中间体，原料成本低，各步反应简单易行，稳定且产率高，过程容易控制，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN105669637A

文献信息

• PREPARATION PROCESS USEFUL IN SYNTHESIS OF ATORVASTATIN
  申请人：Cho Dong-Ock

  公开号：US20110112309A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to a preparation process useful in synthesis of atorvastatin, more particularly a process for preparing atorvastatin is effective in treating hyperlipemia, comprising protecting the dihydroxy group at C3 and C5 positions of the starting material cis-t-butyl-6-substituted-3,5-dihydroxy-hexanoate with trialkyl orthoformate, reducing the terminal nitro or cyano group to amine group, performing JV-alkylation by sequentially reacting with ethyl 4-fluorobenzene-2-haloacetate and isobutyryl chloride, cyclizing with JV,3-diphenylpropynamide, and performing deprotection and hydrolysis.

  本发明涉及一种在阿托伐他汀合成中有用的制备过程，更具体地，涉及一种制备阿托伐他汀的处理方法，用于治疗高脂血症，包括通过使用三烷基正甲酸酯保护起始物质顺丁基-6-取代-3,5-二羟基己酸酯的C3和C5位置的二羟基基团，将末端硝基或氰基还原为胺基团，通过依次与乙基4-氟苯基-2-卤代乙酸酯和异丁酰氯反应进行JV-烷基化，与JV，3-二苯基丙炔酰胺环化，并进行去保护和水解。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR PRODUCING STEREOISOMERICALLY PURE STATINS AND SYNTHETIC INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：Giver Lorraine Joan

  公开号：US20080248539A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present disclosure provides ketoreductase enzymes having improved properties as compared to a naturally occurring wild-type ketoreductase enzyme. Also provided are polynucleotides encoding the engineered ketoreductase enzymes, host cells capable of expressing the engineered ketoreductase enzymes, method of using the engineered ketoreductase enzymes to synthesize a variety of chirally pure compounds, and the chirally pure compounds prepared therewith.

  本公开提供了具有改进性能的酮还原酶酶，与天然存在的野生型酮还原酶酶相比。还提供了编码经过改造的酮还原酶酶的多核苷酸，能够表达经过改造的酮还原酶酶的宿主细胞，使用经过改造的酮还原酶酶合成各种对映纯化合物的方法，以及用其制备的对映纯化合物。
• Process for the synthesis of
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05155251A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  An improved process for the preparation of (5R)-1,1-dimethylethyl-6-cyano-5-hydroxy-3-oxo-hexanoate is described where a halo hydroxyester or other activated dihydroxyester is converted in two steps to the desired product.

  本文描述了一种改进的制备(5R)-1,1-二甲基乙基-6-氰基-5-羟基-3-氧代己酸酯的过程，其中通过两个步骤将卤代羟酯或其他活性二羟酯转化为所需的产物。
• Process for the synthesis of (4R-cis)-1,1-dimethylethyl
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05103024A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  An improved process for the preparation of (4R-cis)-1,1-dimethylethyl 6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate is described where a hydroxy ester derivative is converted in two steps to the desired product, as well as valuable intermediates used in the process.

  描述了一种改进的工艺，用于制备（4R-cis）-1,1-二甲基乙基6-氰甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4-乙酸酯，其中羟基酯衍生物经过两步转化为所需的产物，以及用于该过程的有价值的中间体。
• Process for trans-6-(2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl)pryan-2-one
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05003080A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  An improved process for the preparation of trans-6-[2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl]pyran-2-ones by a novel synthesis is described where 1,6-heptadien-4-ol is converted in eight operations to the desired products, as well as an improved process for the preparation of (2R-trans) and trans-(.+-.)-5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N-4-diphenyl-1-[2-tetrah ydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide by a novel synthesis where 4-methyl-3-oxo-N-phenylpentanamide is converted in eight operations to the desired product or alternatively 4-fluoro-.alpha.-[2-methyl-1-oxopropyl]-.gamma.-oxo-N,.beta.-diphenylbenze nebutaneamide is converted in one step to the desired product, and additionally, a process for preparing (2R-trans)-5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N,4-diphenyl-1-[2-(tetrahy dro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide from (R)-4-cyano-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]butanoic acid, as well as other valuable intermediates used in the processes.

  本文描述了一种改进的方法，通过新型合成将1,6-庚二烯-4-醇转化为所需产物，以制备转-6-[2-(取代吡咯-1-基)烷基]吡喃-2-酮，共进行了八次操作。此外，还描述了一种改进的方法，通过新型合成将4-甲基-3-氧代-N-苯基戊酰胺转化为所需产物，或者通过一步反应将4-氟-α-[2-甲基-1-氧代丙基]-γ-氧代-N，β-二苯基苯基丁酰胺转化为所需产物，以制备(2R-转)和转-(+/-)-5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-N-4-二苯基-1-[2-四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基)乙基]-1H-吡咯-3-羧酰胺，以及从(R)-4-氰基-3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基]丁酸制备(2R-转)-5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-N,4-二苯基-1-[2-(四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基)乙基]-1H-吡咯-3-羧酰胺，以及用于该过程的其他有价值的中间体。