1,2-二甲基-5-(1-甲基乙烯基)环己-2-烯-1-醇 | 85710-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,2-二甲基-5-(1-甲基乙烯基)环己-2-烯-1-醇
• 英文名称: 1,2-dimethyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: (+)(1Ξ,5S)-5-isopropenyl-1,2-dimethyl-cyclohex-2-enol；(5S)-1,2-dimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 85710-64-1；127911-96-0；143678-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: HEQAZIVVKGWMEA-VUWPPUDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-5-(1-甲基乙烯基)环己-2-烯-1-醇 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(R)-2,3-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成香芹酮的 C3 和 C6 修饰特异性 OYE 生物转化和手性己内酯的连续 BVMO 化学酶合成

  摘要：

  迄今为止，用于特种中间体的非天然香芹酮衍生物的生物催化修饰范围仍然有限。此外，己内酯是在聚合物工业中具有多种应用的重要原料，因此新型非天然萜酮衍生的生物催化己内酯合成对于工业生物催化材料应用具有潜在价值。使用三种类型的 OYE（OYE2、PETNR 和 OYE3）生物催化还原在 C3 或 C6 或 C3 和 C6 上带有附加取代基的 R-(-)-香芹酮合成类似物，显示了区域取代和底物的显着影响非对映体。在 C6 处被 Me 和/或 OH 基团取代的 (−)-香芹酮衍生物的生物还原高度依赖于底物的非对映异构体。带有大于甲基部分的 C6 取代基的衍生物不是底物。PETNR 与 (6 S )-Me 和 (6 R )-Me 取代的 (−)-香芹酮的计算机对接研究提供了与生物转化结果一致的模型。生物还原产物通过拜耳-维利格单加氧酶 (BVase) CHMO_Phi1 进行有效生物转化，得到具有完全区

  DOI：

  10.1002/chem.201805219
• 作为产物：
  描述：

  香芹酮 生成 1,2-二甲基-5-(1-甲基乙烯基)环己-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  TORII, SIGEHRU;IGUTI, TSUTOMU;OI, RYU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [(3-Dimethylamino)propyl]dimethylaluminum: A Convenient Reagent for Methylation and Ethynylation of Carbonyl Compounds
  作者：Wael Baidossi、Ayelet Rosenfeld、Brigit C. Wassermann、Stefan Schutte、Herbert Schumann、Jochanan Blum

  DOI：10.1055/s-1996-4334

  日期：1996.9

  At 60-80°C the title compound methylates a variety of mono- and diketones. Aromatic aldehydes undergo simple methylation by the reagent only after initial treatment with an equivalent amount of AlCl3. Upon reaction of Me2Al(CH2)3NMe2 with terminal acetylenes the aluminum complex is converted into a carbonyl-alkynylation reagent.

  在60-80°C，标题化合物对多种单酮和二酮进行甲基化。芳香醛仅在最初用等量的AlCl3处理后，才通过该试剂进行简单甲基化。当Me2Al(CH2)3NMe2与末端炔烃反应时，铝络合物被转化成一种羰基-炔化试剂。
• Amphiphilic reactions by means of exceptionally bulky organoaluminum reagents. Rational approach for obtaining unusual equatorial, anti-Cram, and 1,4 selectivity in carbonyl alkylation
  作者：Keiji. Maruoka、Takayuki. Itoh、Minoru. Sakurai、Katsumasa. Nonoshita、Hisashi. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00219a038

  日期：1988.5
• Electrooxidative cleavage of carbon-carbon bonds. 2. Double cleavage of .alpha.,.beta.-epoxy alkanones and enantiospecific syntheses of chiral methyl trans- and cis-chrysanthemates from (+)- and (-)-carvones
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Ryu Oi

  DOI：10.1021/jo00160a002

  日期：1983.6
• Guenzl-Schumacher et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 178,186
  作者：Guenzl-Schumacher et al.

  DOI：——

  日期：——