(3S,4S)-3-azido-1-[(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-4-(4-methoxyphenoxy)hexane | 457614-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,4S)-3-azido-1-[(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-4-(4-methoxyphenoxy)hexane
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(3S,4S)-3-azido-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-(4-methoxyphenoxy)hexyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 457614-00-5
• 化学式: C₃₉H₅₄N₄O₆Si
• 分子量: 702.966
• InChiKey: XMQLZPAFETXFSO-LCFCVFAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-azido-1-[(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-4-(4-methoxyphenoxy)hexane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.51h， 生成 流涎胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Allyltitanation. Synthesis of (-)-Slaframine

  摘要：

  报告了从醛 1 对吲哚利嗪生物碱 (-)-slaframine 的对映选择性合成。通过对映选择性烯丙基钛化和 Mitsunobu 反应引入了 C-1 和 C-8a 的立体中心。无环化合物 (-)-10 的还原双环化反应生成了 (-)-slaframine 的双环骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28505
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-4(S)-oxazolidinepropanal 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基磷酸 、 硼烷 、 仲丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 (3S,4S)-3-azido-1-[(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-4-(4-methoxyphenoxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Allyltitanation. Synthesis of (-)-Slaframine

  摘要：

  报告了从醛 1 对吲哚利嗪生物碱 (-)-slaframine 的对映选择性合成。通过对映选择性烯丙基钛化和 Mitsunobu 反应引入了 C-1 和 C-8a 的立体中心。无环化合物 (-)-10 的还原双环化反应生成了 (-)-slaframine 的双环骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28505

文献信息

• Enantioselective Allyltitanation. Synthesis of (-)-Slaframine
  作者：Janine Cossy、Catherine Willis、Véronique Bellosta、Laurent Saint-Jalmes

  DOI：10.1055/s-2002-28505

  日期：——

  An enantioselective synthesis of the indolizidine alkaloid (-)-slaframine from aldehyde 1 is reported. The stereogenic centers at C-1 and C-8a are introduced by an enantioselective allyltitanation and a Mitsunobu reaction. Reductive double cyclization of the acyclic compound (-)-10 affords the bicyclic skeleton of (-)-slaframine.

  报告了从醛 1 对吲哚利嗪生物碱 (-)-slaframine 的对映选择性合成。通过对映选择性烯丙基钛化和 Mitsunobu 反应引入了 C-1 和 C-8a 的立体中心。无环化合物 (-)-10 的还原双环化反应生成了 (-)-slaframine 的双环骨架。