N1-methyl-N2-DMF-deoxyguanosine | 1620233-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N1-methyl-N2-DMF-deoxyguanosine
• 英文别名: N¹-methyl-N²-DMF-deoxyguanosine
• CAS: 1620233-26-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₄
• 分子量: 336.351
• InChiKey: PKRUIVULNFVNBU-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  118.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-methyl-N2-DMF-deoxyguanosine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5′-O-DMT-N¹-methyl-N²-DMF-deoxyguanosine-3′-cyanoethyl phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and oligonucleotides for studies on reversal of cytotoxic and mutagenic damage of DNA potential diagnostics tools

  摘要：

  该发明涉及高度区域特异性纯度和稳定性的n-烷基化合成核苷酸和磷酰胺酯，以及用于选择性去保护寡核苷酸中保护基的目的，以合成高纯度选择性n-烷基化序列特异性DNA和RNA的方法。这种寡核苷酸对于研究细胞毒性和致突变性DNA损伤的机制、检测和逆转由于甲基化核苷酸、相应的磷酸盐和三磷酸盐及它们的前体在de novo DNA合成过程中导致的细胞毒性和致突变性损伤非常有用。这些试剂可能作为诊断和致突变逆转试剂非常有价值。本发明描述了具有适当核碱基氨基保护的N-1氮烷基化嘌呤和N-3氮烷基化嘧啶，这些化合物在所需条件下选择性去保护，且烷基取代物的迁移最小，用于合成高纯度区域特异性N-1和N-3氮烷基化寡核苷酸。已开发出一种新的过程用于合成N-3氮烷基化胞嘧啶。

  公开号：

  US08785619B1
• 作为产物：
  描述：

  N²-Dimethylaminomethylen-2'-desoxy-guanosin 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到N1-methyl-N2-DMF-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and oligonucleotides for studies on reversal of cytotoxic and mutagenic damage of DNA potential diagnostics tools

  摘要：

  该发明涉及高度区域特异性纯度和稳定性的n-烷基化合成核苷酸和磷酰胺酯，以及用于选择性去保护寡核苷酸中保护基的目的，以合成高纯度选择性n-烷基化序列特异性DNA和RNA的方法。这种寡核苷酸对于研究细胞毒性和致突变性DNA损伤的机制、检测和逆转由于甲基化核苷酸、相应的磷酸盐和三磷酸盐及它们的前体在de novo DNA合成过程中导致的细胞毒性和致突变性损伤非常有用。这些试剂可能作为诊断和致突变逆转试剂非常有价值。本发明描述了具有适当核碱基氨基保护的N-1氮烷基化嘌呤和N-3氮烷基化嘧啶，这些化合物在所需条件下选择性去保护，且烷基取代物的迁移最小，用于合成高纯度区域特异性N-1和N-3氮烷基化寡核苷酸。已开发出一种新的过程用于合成N-3氮烷基化胞嘧啶。

  公开号：

  US08785619B1