5′-O-DMT-N¹-methyl-N²-DMF-deoxyguanosine-3′-cyanoethyl phosphoramidite | 1620233-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5′-O-DMT-N¹-methyl-N²-DMF-deoxyguanosine-3′-cyanoethyl phosphoramidite
• 英文别名: N'-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-1-methyl-6-oxopurin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 1620233-28-4
• 化学式: C₄₄H₅₅N₈O₇P
• 分子量: 838.944
• InChiKey: OOBQUSBPPMAQQI-YWDFTHBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  877.6±75.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N²-Dimethylaminomethylen-2'-desoxy-guanosin 在 吡啶 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5′-O-DMT-N¹-methyl-N²-DMF-deoxyguanosine-3′-cyanoethyl phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and oligonucleotides for studies on reversal of cytotoxic and mutagenic damage of DNA potential diagnostics tools

  摘要：

  该发明涉及高度区域特异性纯度和稳定性的n-烷基化合成核苷酸和磷酰胺酯，以及用于选择性去保护寡核苷酸中保护基的目的，以合成高纯度选择性n-烷基化序列特异性DNA和RNA的方法。这种寡核苷酸对于研究细胞毒性和致突变性DNA损伤的机制、检测和逆转由于甲基化核苷酸、相应的磷酸盐和三磷酸盐及它们的前体在de novo DNA合成过程中导致的细胞毒性和致突变性损伤非常有用。这些试剂可能作为诊断和致突变逆转试剂非常有价值。本发明描述了具有适当核碱基氨基保护的N-1氮烷基化嘌呤和N-3氮烷基化嘧啶，这些化合物在所需条件下选择性去保护，且烷基取代物的迁移最小，用于合成高纯度区域特异性N-1和N-3氮烷基化寡核苷酸。已开发出一种新的过程用于合成N-3氮烷基化胞嘧啶。

  公开号：

  US08785619B1