methyl 2-methoxy-4-methylcinnamate-(13C)O2 | 1167575-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methoxy-4-methylcinnamate-(13C)O2
• CAS: 1167575-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 207.23
• InChiKey: GLTPFTABPZAJTQ-HNHCFKFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-4-methylcinnamate-(13C)O2 、 4-甲氧基-3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-腈 在 lithium diisopropyl amide 、 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到methyl 3-(2-methoxy-4-methylphenyl)-8-methoxy-1,4-naphthoquinone-2-carboxylate-(13C)O2
  参考文献：
  名称：

  Quinone methide chemistry of prekinamycins: 13C- labeling, spectral global fitting and in vitro studies

  摘要：

  在这篇文章中，我们利用光谱全局拟合技术和反应中心的 13C 标记技术研究了前激酶醌甲醚的存在。前激纳霉素的双电子还原产生了一种长寿命的醌甲甙物种，并对其进行了光谱表征。计算得出的醌甲醚同分异构化 ΔE（kcal/mol）值与细胞抑制活性之间存在相关性，从而支持了醌甲醚在前激纳霉素生物活性中发挥作用的推测。我们还制备了一种稳定的前激纳霉素醌甲醚，并直接研究了其溶液化学性质。

  DOI：

  10.1039/b903844b
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-(2-methoxy-4-methylphenyl)acrylic-1-13C acid 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到methyl 2-methoxy-4-methylcinnamate-(13C)O2
  参考文献：
  名称：

  Quinone methide chemistry of prekinamycins: 13C- labeling, spectral global fitting and in vitro studies

  摘要：

  在这篇文章中，我们利用光谱全局拟合技术和反应中心的 13C 标记技术研究了前激酶醌甲醚的存在。前激纳霉素的双电子还原产生了一种长寿命的醌甲甙物种，并对其进行了光谱表征。计算得出的醌甲醚同分异构化 ΔE（kcal/mol）值与细胞抑制活性之间存在相关性，从而支持了醌甲醚在前激纳霉素生物活性中发挥作用的推测。我们还制备了一种稳定的前激纳霉素醌甲醚，并直接研究了其溶液化学性质。

  DOI：

  10.1039/b903844b