4-甲氧基-3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-腈 | 81060-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4-甲氧基-3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-腈
• 英文名称: 3-cyano-7-methoxyphthalide
• 英文别名: 7-methoxy-3-cyanophthalide；3-cyano-7-methoxy-1(3H)-isobenzofuranone；4-methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile；4-methoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carbonitrile
• CAS: 81060-27-7
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD16556219
• 分子量: 189.17
• InChiKey: QELOQLBRPAFLRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  443.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-腈 生成 3-acetyl-2-(2-methoxy-4-methyl-6-oxo-1-cyclohexenyl)-5-methoxy-1,4-dihydronaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  有角稠合芳族环系统的合成。3-脱氧雷贝霉素的合成

  摘要：

  由缺电子的萘醌21分四个步骤合成3-deoxyrabelomycin，总收率为17％。通过将5-甲基环己烷-1,3-二酮共轭添加到21中，然后进行甲基化和碱诱导的环化反应，制得有角度稠合的环系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79380-4
• 作为产物：
  描述：

  2-[Cyano(hydroxy)methyl]-6-methoxybenzoic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-甲氧基-3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-腈
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of (±)daunomycinoni

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91520-0

文献信息

• Synthesis of Vitamin K and Related Naphthoquinones via Demethoxycarbonylative Annulations and a Retro-Wittig Rearrangement
  作者：Dipakranjan Mal、Ketaki Ghosh、Supriti Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02920

  日期：2015.12.4

  Anionic annulations of 3-nucleofugal phthalides with α-alkyl(aryl)acrylates involving a demethoxycarbonylation provide a succinct synthesis of vitamin K and related naphthoquinones. Also reported is a new cascade reaction stemming from a Cope–retro-Wittig rearrangement. This cascade leads to direct formation of 1-hydroxy-4-prenyloxynaphthalene-2-carboxylates from the corresponding α-prenyl acrylate

  3-核真菌邻苯二甲酸酯与α-烷基（芳基）丙烯酸酯的阴离子环化涉及脱甲氧基羰基化，可简捷地合成维生素K和相关的萘醌。还报道了源自Cope-retro-Wittig重排的新的级联反应。该级联导致由相应的α-异戊烯基丙烯酸酯受体直接形成1-羟基-4-异戊烯氧基萘-2-羧酸酯。
• A Brief and Convergent Synthetic Route to Defucogilvocarcin M Chromophore:  The Formal Synthesis of WS-5995 A and C
  作者：Asit Patra、Pallab Pahari、Sutapa Ray、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/jo0512960

  日期：2005.10.1

  Densely substituted styryl sulfone 20 is shown to undergo double annulation with phthalide 21 to give, in one-pot operation and in excellent yield, the benzonaphthopyranone scaffold 22 of gilvocarcins.

  密集取代的苯乙烯基砜20已显示与邻苯二甲酸酯21进行双环化，以一锅操作并以优异的收率得到了gilvocarcins的苯并萘并吡喃酮支架22。
• Formal synthesis of nanaomycin D via a Hauser–Kraus annulation using a chiral enone-lactone
  作者：Najmah P.S. Hassan、Briar J. Naysmith、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.014

  日期：2015.9

  A formal total synthesis of nanaomycin D has been achieved. The strategy employed made use of a one-pot cyclisation–stereoselective reduction of a hydroxyketone to install the pyranonaphthalene moiety after execution of a Hauser–Kraus annulation using a chiral enone-lactone as the Michael acceptor to append the γ-lactone ring. The chirality in the chiral enone-lactone was established using a Sharpless

  已经完成了纳那霉素D的正式全合成。采用的策略是利用一锅环化-羟基酮的立体选择性还原，在使用手性烯酮-内酯作为Michael受体并附接γ-内酯环的Hauser-Kraus环空反应完成后，安装吡喃并萘部分。使用Sharpless不对称二羟基化作用建立手性烯酮内酯中的手性。本文所用的烯酮-内酯代表用于构建其他含吡喃并萘醌的γ-内酯的有吸引力的手性合成子，所述吡喃并萘醌如灰黄霉素A和克霉霉素A。
• Asymmetric Synthesis of Functionalized Dihydronaphthoquinones Containing Quaternary Carbon Centers via a Metal-Free Catalytic Intramolecular Acylcyanation of Activated Alkenes
  作者：Zhe Zhuang、Zhi-Peng Hu、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/ol501427h

  日期：2014.6.20

  metal-free catalytic annulation was developed through a Lewis base-catalyzed asymmetric allylic alkylation and the ensuing unprecedented asymmetric intramolecular acylcyanation of alkenes. This protocol provides a unique and facile access to prepare enantioenriched densely functionalized dihydronaphthoquinones accompanied by enantiomerically pure 3,3-disubstituted phthalides bearing quaternary carbon centers

  通过路易斯碱催化的不对称烯丙基烷基化反应以及随之而来的前所未有的烯烃不对称分子内酰基氰化反应，开发了一种新型的无金属催化环化反应。该方案为制备对映体富集的稠密官能化二氢萘醌以及对映体纯的带有季碳中心的3,3-二取代的邻苯二酚提供了独特而便捷的途径。
• Synthesis, Rearrangement, and Hauser Annulation of 3-Isocyanophthalides
  作者：Dipakranjan Mal、Ketaki Ghosh、Soumen Chakraborty

  DOI：10.1055/s-0034-1380656

  日期：——

  3-Isocyanoisobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides) were prepared in two steps from the corresponding phthalaldehydic acids. The 3-isocyanoisobenzofuran-1(3H)-ones are readily rearranged to the corresponding 3-cyanoisobenzofuran-1(3H)-ones using triflic anhydride and 2,6-lutidine, thus enabling the synthesis of 3-cyanoisobenzofuran-1(3H)-ones without using toxic cyanide. Furthermore their annulation with Michael acceptors

  摘要 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。