(5S,6R)-5,6-diacetoxy-3-methyloct-7-enoic acid | 1042910-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6R)-5,6-diacetoxy-3-methyloct-7-enoic acid
• CAS: 1042910-00-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: CRLSSJCNDMCROY-HXBSPLPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (5S,6R)-5,6-diacetoxy-3-methyloct-7-enoic acid 在 氯化锆(IV) 作用下， 反应 48.0h， 以59%的产率得到methyl (5S,6R)-5,6-dihydroxy-3-methyloct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  ZrCl 4作为新型一锅法保护/去保护合成方法的高效催化剂

  摘要：

  发现催化量的ZrCl 4（20 mol％）是一种有效的催化剂，用于以高收率一锅法酯化和（5 S，6 R）-5,6-二乙酰氧基辛-7-烯酸脱保护（44 -62％），形成内酯为次要副产物。ZrCl 4（10-20 mol％）也足以以高达93％的优异收率对1,3-二氧杂戊环，bis-TBDMS醚和二乙酸酯官能团进行脱保护。ZrCl 4（1-10 mol％）还以90％的收率促进了作为丙酮化物的二醇保护作用，并充当了一系列酯的酯交换催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo800932t
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-7-(1,3-dioxan-2-yl)-6-methylhept-1-ene-3,4-diyl diacetate 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到(5S,6R)-5,6-diacetoxy-3-methyloct-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  ZrCl 4作为新型一锅法保护/去保护合成方法的高效催化剂

  摘要：

  发现催化量的ZrCl 4（20 mol％）是一种有效的催化剂，用于以高收率一锅法酯化和（5 S，6 R）-5,6-二乙酰氧基辛-7-烯酸脱保护（44 -62％），形成内酯为次要副产物。ZrCl 4（10-20 mol％）也足以以高达93％的优异收率对1,3-二氧杂戊环，bis-TBDMS醚和二乙酸酯官能团进行脱保护。ZrCl 4（1-10 mol％）还以90％的收率促进了作为丙酮化物的二醇保护作用，并充当了一系列酯的酯交换催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo800932t