3-(氟甲基)-3-丁烯基二磷酸酯 | 99282-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-(氟甲基)-3-丁烯基二磷酸酯
• 英文名称: 3-(fluoromethyl)-3-buten-1-yl diphosphate
• 英文别名: 3-(Fluoromethyl)-3-butenyl diphosphate；3-(fluoromethyl)but-3-enyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 99282-16-3
• 化学式: C₅H₁₁FO₇P₂
• 分子量: 264.084
• InChiKey: RHZKOFJYQGKKAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(氟甲基)-3-丁烯基二磷酸酯 在 isopentyl diphosphate isomerase type II 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 3(fluoromethyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  II型异戊烯二磷酸异构酶：黄素共价修饰不可逆失活

  摘要：

  异戊烯二磷酸异构酶 (IDI) 催化异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 的相互转化，这是类异戊二烯分子的基本组成部分。两种结构无关的 IDI 类别是已知的。I 型 IPP 异构酶 (IDI-1) 在质子化-去质子化反应中利用二价金属；而 II 型酶 (IDI-2) 需要减少的黄素。环氧、二烯和氟化底物类似物，IDI-1 的不可逆抑制剂，被分析为 IDI-2 的机械探针。3,4-氧化-3-甲基-1-丁基二磷酸酯 (eIPP)、3-亚甲基-4-戊烯-1-基二磷酸酯 (vIPP) 和 3-(氟甲基)-3-丁烯-1-基二磷酸酯 ( fmIPP) 通过与还原的黄素形成共价加合物来灭活 IDI-2。灭活复合物的紫外-可见光谱与 N5 位异咯嗪环的修饰一致。vIPP 和 fmIPP 也是替代底物，异构化与黄素辅因子的烷基化竞争。(Z)-3-(氟甲基)-2-丁烯-1-基二磷酸酯

  DOI：

  10.1021/ja7108954
• 作为产物：
  描述：

  3(fluoromethyl)-3-buten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(氟甲基)-3-丁烯基二磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation of isoprenoid alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a005

文献信息

• Phosphorylation of isoprenoid alcohols
  作者：V. Jo Davisson、Andrew B. Woodside、Timothy R. Neal、Kay E. Stremler、Manfred Muehlbacher、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo00375a005

  日期：1986.12
• Type II Isopentenyl Diphosphate Isomerase:  Irreversible Inactivation by Covalent Modification of Flavin
  作者：Steven C. Rothman、Jonathan B. Johnston、Sungwon Lee、Joel R. Walker、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja7108954

  日期：2008.4.1

  Isopentenyl diphosphate isomerase (IDI) catalyzes the interconversion of isopentenyl diphosphate (IPP) and dimethylallyl diphosphate (DMAPP), the basic building blocks of isoprenoid molecules. Two structurally unrelated classes of IDI are known. Type I IPP isomerase (IDI-1) utilizes a divalent metal in a protonation-deprotonation reaction; whereas, the type II enzyme (IDI-2) requires reduced flavin

  异戊烯二磷酸异构酶 (IDI) 催化异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 的相互转化，这是类异戊二烯分子的基本组成部分。两种结构无关的 IDI 类别是已知的。I 型 IPP 异构酶 (IDI-1) 在质子化-去质子化反应中利用二价金属；而 II 型酶 (IDI-2) 需要减少的黄素。环氧、二烯和氟化底物类似物，IDI-1 的不可逆抑制剂，被分析为 IDI-2 的机械探针。3,4-氧化-3-甲基-1-丁基二磷酸酯 (eIPP)、3-亚甲基-4-戊烯-1-基二磷酸酯 (vIPP) 和 3-(氟甲基)-3-丁烯-1-基二磷酸酯 ( fmIPP) 通过与还原的黄素形成共价加合物来灭活 IDI-2。灭活复合物的紫外-可见光谱与 N5 位异咯嗪环的修饰一致。vIPP 和 fmIPP 也是替代底物，异构化与黄素辅因子的烷基化竞争。(Z)-3-(氟甲基)-2-丁烯-1-基二磷酸酯