3(fluoromethyl)-3-buten-1-ol | 104715-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3(fluoromethyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: 3-Fluormethyl-3-buten-1-ol；3-(Fluoromethyl)but-3-en-1-ol；3-(fluoromethyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 104715-26-6
• 化学式: C₅H₉FO
• 分子量: 104.124
• InChiKey: ZURHFDBKAOZNNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(fluoromethyl)-3-buten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(氟甲基)-3-丁烯基二磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation of isoprenoid alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a005
• 作为产物：
  描述：

  3-(氟甲基)-3-丁烯基二磷酸酯 在 isopentyl diphosphate isomerase type II 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 3(fluoromethyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  II型异戊烯二磷酸异构酶：黄素共价修饰不可逆失活

  摘要：

  异戊烯二磷酸异构酶 (IDI) 催化异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 的相互转化，这是类异戊二烯分子的基本组成部分。两种结构无关的 IDI 类别是已知的。I 型 IPP 异构酶 (IDI-1) 在质子化-去质子化反应中利用二价金属；而 II 型酶 (IDI-2) 需要减少的黄素。环氧、二烯和氟化底物类似物，IDI-1 的不可逆抑制剂，被分析为 IDI-2 的机械探针。3,4-氧化-3-甲基-1-丁基二磷酸酯 (eIPP)、3-亚甲基-4-戊烯-1-基二磷酸酯 (vIPP) 和 3-(氟甲基)-3-丁烯-1-基二磷酸酯 ( fmIPP) 通过与还原的黄素形成共价加合物来灭活 IDI-2。灭活复合物的紫外-可见光谱与 N5 位异咯嗪环的修饰一致。vIPP 和 fmIPP 也是替代底物，异构化与黄素辅因子的烷基化竞争。(Z)-3-(氟甲基)-2-丁烯-1-基二磷酸酯

  DOI：

  10.1021/ja7108954