焦磷酸古巴酯 | 21738-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 焦磷酸古巴酯
• 英文名称: ent-copalyl diphosphate
• 英文别名: [(E)-5-[(1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enyl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 21738-30-7
• 化学式: C₂₀H₃₆O₇P₂
• 分子量: 450.449
• InChiKey: JCAIWDXKLCEQEO-PGHZQYBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  焦磷酸古巴酯 在 bacterial alkaline phosphatase 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 kaurene
  参考文献：
  名称：

  藤本赤霉菌编码ent-kaurene合酶的全长cDNA的克隆：双功能二萜环化酶的功能分析。

  摘要：

  我们在这里报告了通过反转录聚合酶链反应从赤霉素（Gcps / ks）中分离出的编码ENT-贝壳杉烯合酶的全长cDNA的核苷酸序列。该cDNA编码相对分子质量为107 kDa的952个氨基酸残基。Gcps / ks与产生赤霉素A1的真菌Phaeosphaeria sp。的ent-kaurene合酶之间的序列相似性。L487非常高，表明Gcps / ks也是双功能二萜环化酶。其在大肠杆菌中表达的重组蛋白将香叶基香叶基二磷酸酯转化为椰油基二磷酸酯和对-天竺葵。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.660
• 作为产物：
  描述：

  牛儿基牛儿基焦磷酸三铵盐 在 GST-Gcps 乙二胺四乙酸 、 DL-dithiothreitol 、 magnesium chloride 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 焦磷酸古巴酯
  参考文献：
  名称：

  藤本赤霉菌编码ent-kaurene合酶的全长cDNA的克隆：双功能二萜环化酶的功能分析。

  摘要：

  我们在这里报告了通过反转录聚合酶链反应从赤霉素（Gcps / ks）中分离出的编码ENT-贝壳杉烯合酶的全长cDNA的核苷酸序列。该cDNA编码相对分子质量为107 kDa的952个氨基酸残基。Gcps / ks与产生赤霉素A1的真菌Phaeosphaeria sp。的ent-kaurene合酶之间的序列相似性。L487非常高，表明Gcps / ks也是双功能二萜环化酶。其在大肠杆菌中表达的重组蛋白将香叶基香叶基二磷酸酯转化为椰油基二磷酸酯和对-天竺葵。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.660

文献信息

• Probing Labdane-Related Diterpenoid Biosynthesis in the Fungal Genus <i>Aspergillus</i>
  作者：Meimei Xu、Matthew L. Hillwig、Mollie S. Tiernan、Reuben J. Peters

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00764

  日期：2017.2.24

  biosynthesis. Notably, fungi contain a number of cyclases characteristic of labdane-related diterpenoid metabolism, which have not been much explored. These also are often found near cytochrome P450 (CYP) mono-oxygenases that presumably further decorate the ensuing diterpene, suggesting that these fungi might produce more elaborate diterpenoids. To probe the functional diversity of such biosynthetic capacity

  尽管萜类化合物的产生通常与植物有关，但各种真菌都含有操纵子，这些操纵子预计会导致这种生物合成。值得注意的是，真菌含有许多与拉丹烷有关的二萜类代谢特征的环化酶，目前尚未对此进行过多研究。这些也经常在细胞色素P450（CYP）单加氧酶附近发现，推测可能进一步修饰了随后的二萜，表明这些真菌可能会产生更复杂的二萜。为了探测这种生物合成能力的功能多样性，对真菌曲霉属的系统发育多样性环化酶和相关CYP进行了研究。进行了这项研究，揭示了它们产生异戊二烯衍生的二萜的能力。有趣的是，在植物相关真菌中大量发现了与拉丹烷相关的二萜类生物合成基因，这暗示这些天然产物可能在这种相互作用中起作用。因此，在此假设异匹马烷的生产可以帮助曲霉属真菌的植物腐生生活方式。
• Method for increasing glycosylation of a composition comprising steviol glycosides
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US10472661B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  The present invention relates to a method for increasing the degree of glycosylation of a composition comprising steviol glycosides, which method comprises: a. contacting said composition comprising steviol glycosides with a recombinant microorganism, a cell free extract derived from such a microorganism or an enzyme preparation derived from either thereof; and b. thereby to increase the degree of glycosylation of the composition comprising steviol glycosides, wherein the recombinant microorganism comprises one or more nucleotide sequence(s) encoding: a polypeptide having ent-copalyl pyrophosphate synthase activity; a polypeptide having ent-Kaurene synthase activity; a polypeptide having ent-Kaurene oxidase activity; a polypeptide having kaurenoic acid 13-hydroxylase activity; and one or more polypeptides having UDP-glucosyltransferase activity whereby expression of the nucleotide sequence(s) confer(s) on the microorganism the ability to produce at least one steviol glycoside. The present invention also relates to a composition comprising steviol glycosides obtainable by such a method.

  本发明涉及一种提高包含甜菊醇苷的组合物糖基化程度的方法，该方法包括： a. 将所述包含甜菊醇苷的组合物与重组微生物、衍生自重组微生物的无细胞提取物或衍生自二者之一的酶制剂接触；以及 b. 将所述重组微生物与衍生自重组微生物的无细胞提取物或衍生自二者之一的酶制剂接触；以及 c. 将所述重组微生物与衍生自重组微生物的无细胞提取物或衍生自二者之一的酶制剂接触。从而提高包含甜菊糖苷的组合物的糖基化程度，其中所述重组微生物包含一个或多个核苷酸序列，其编码为具有焦磷酸ent-copalyl合成酶活性的多肽；具有ent-Kaurene合成酶活性的多肽；具有ent-Kaurene氧化酶活性的多肽；具有kaurenoic acid 13-羟化酶活性的多肽；以及具有UDP-葡萄糖基转移酶活性的一个或多个多肽，其中核苷酸序列的表达赋予微生物产生至少一种甜菊糖苷的能力。本发明还涉及一种包含可通过这种方法获得的甜菊醇糖苷的组合物。
• Recovery of steviol glycosides
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US10689410B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  The present invention relates a process for the recovery of one or more steviol glycosides from a steviol glycoside-containing fermentation broth, which method comprises (a) providing a fermentation broth comprising one or more steviol glycosides and one or more non-steviol glycoside components; (b) separating the liquid phase of the broth from the solid phase of the broth; (c) providing an adsorbent resin; (d) contacting the liquid phase of the broth with the adsorbent resin in order to separate at least a portion of the one or more steviol glycosides from the non-steviol glycoside components, thereby to recover one or more steviol glycosides from the fermentation broth containing one or more steviol glycosides. The invention also relates to a purified steviol glycoside composition prepared using such a process.

  本发明涉及一种从含甜菊醇苷的发酵液中回收一种或多种甜菊醇苷的工艺，该方法包括 (a) 提供包含一种或多种甜菊醇苷和一种或多种非甜菊醇苷成分的发酵液；(b) 将发酵液的液相与发酵液的固相分离；(c) 提供一种吸附树脂； (d) 将肉汤液相与吸附树脂接触，以便将一种或多种甜菊醇苷的至少一部分与非甜菊醇苷成分分离，从而从含有一种或多种甜菊醇苷的发酵液中回收一种或多种甜菊醇苷。本发明还涉及使用这种工艺制备的纯化甜菊醇苷组合物。
• Microorganisms for diterpene production
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US10689681B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  The present invention relates to a recombinant microorganism comprising one or more nucleotide sequence(s) encoding: a polypeptide having ent-copalyl pyrophosphate synthase activity; a polypeptide having ent-Kaurene synthase activity; a polypeptide having ent-Kaurene oxidase activity; and a polypeptide having kaurenoic acid 13-hydroxylase activity, whereby expression of the nucleotide sequence(s) confer(s) on the microorganism the ability to produce at least steviol. The recombinant microorganism may also be capable of expressing one or more UDP-glucosyltransferases such that the microorganism is capable of producing one or more steviol glycosides.

  本发明涉及一种重组微生物，该微生物包含一个或多个核苷酸序列，这些核苷酸序列编码：具有焦磷酸ent-copalyl合成酶活性的多肽；具有ent-Kaurene合成酶活性的多肽；具有ent-Kaurene氧化酶活性的多肽；以及具有kaurenoic acid 13-羟化酶活性的多肽。重组微生物还可以表达一种或多种 UDP-葡萄糖基转移酶，从而使微生物能够生产一种或多种甜菊糖苷。
• UDP-glycosyltransferases
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US10947515B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  The present invention relates to a recombinant host comprising a recombinant nucleic acid sequence encoding a polypeptide having at least about: a. 85% identity to the amino acid sequence set forth in SEQ ID NO: 1; b. 85% identity to the amino acid sequence set forth in SEQ ID NO: 3; c. 85% identity to the amino acid sequence set forth in SEQ ID NO: 6; d. 85% identity to the amino acid sequence set forth in SEQ ID NO: 9; e. 85% identity to the amino acid sequence set forth in SEQ ID NO: 11; f. 85% identity to the amino acid sequence set forth in SEQ ID NO: 14; g. 85% identity to the amino acid sequence set forth in SEQ ID NO: 17; h. 85% identity to the amino acid sequence set forth in SEQ ID NO: 20; i. 85% identity to the amino acid sequence set forth in SEQ ID NO: 22; or j. 85% identity to the amino acid sequence set forth in SEQ ID NO: 25.

  本发明涉及一种重组宿主，其包含编码多肽的重组核酸序列，该多肽具有至少约： a. 与 SEQ ID NO: 1 所述氨基酸序列 85% 的同一性； b. 与 SEQ ID NO: 3 所述氨基酸序列 85% 的同一性； c. 与 SEQ ID NO: 6 所述氨基酸序列 85% 的同一性； d. 与 SEQ ID NO: 9 所述氨基酸序列 85% 的同一性； e. 与 SEQ ID NO: 11 所述氨基酸序列 85% 的同一性； f. 与 SEQ ID NO: 14 所述氨基酸序列 85% 的同一性； g. 与 SEQ ID NO: 15 所述氨基酸序列 85% 的同一性； h. 与 SEQ ID NO: 16 所述氨基酸序列 85% 的同一性。与 SEQ ID NO: 11 所列氨基酸序列的 85%同一性； f. 与 SEQ ID NO: 14 所列氨基酸序列的 85%同一性； g. 与 SEQ ID NO: 17 所列氨基酸序列的 85%同一性； h. 与 SEQ ID NO: 20 所列氨基酸序列的 85%同一性； i. 与 SEQ ID NO: 22 所列氨基酸序列的 85%同一性；或 j. 与 SEQ ID NO: 25 所列氨基酸序列的 85%同一性。