[(2S,3R,4S,5S,6S)-2-(benzenesulfinyl)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1619930-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5S,6S)-2-(benzenesulfinyl)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1619930-80-1
• 化学式: C₂₅H₄₆O₅SSi₂
• 分子量: 514.874
• InChiKey: SPFXBTZMZYFANJ-UXIOCFILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5S,6S)-2-(benzenesulfinyl)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 、 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.33h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用阴离子中继化学 (ARC) 的 (−)-Mandelalide A 的全合成：II 型 ARC/CuCN 交叉偶联方案的鉴定

  摘要：

  阴离子中继化学 (ARC) 是一种有效的多组分联合策略，已成功用于全合成高细胞毒性海洋大环内酯 (−)-扁桃内酯 A (1)。北半球是通过新型 II 型 ARC/CuCN 交叉耦合策略构建的，而南半球则通过高效的四组件 I 型 ARC 联合进行保护。重要的是，1 的合成展示了 ARC 作为一种快速、可扩展的偶联策略，用于结合简单易得的构建模块，以通过出色的立体化学控制来访问各种复杂的分子片段。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01731
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5S,6S)-2-(benzenesulfinyl)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  扁桃烯化物A的全合成和立体化学重配

  摘要：

  报告了被膜代谢产物曼荼罗A的全合成及其最初分配的立体化学的校正。收敛的，完全立体控制的途径的关键特征包括：使用Prins环化进行四氢吡喃亚基的非对映选择性构建，使用Rychnovsky-Bartlett环化制备四氢呋喃部分，Suzuki偶联，Horner-Wadsworth-Emmons大环化和糖基化附加L-鼠李糖衍生的吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.201403542

文献信息

• New Mandelalides Expand a Macrolide Series of Mitochondrial Inhibitors
  作者：Mohamad Nazari、Jeffrey D. Serrill、Xuemei Wan、Minh H. Nguyen、Clemens Anklin、David A. Gallegos、Amos B. Smith、Jane E. Ishmael、Kerry L. McPhail

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00990

  日期：2017.9.28

  action and structure–activity relationship studies. Glycosylated mandelalides are effective inhibitors of aerobic respiration in living cells. Macrolides 1 and 2 inhibit mitochondrial function similar to oligomycin A and apoptolidin A, selective inhibitors of the mammalian ATP synthase (complex V). 1 inhibits ATP synthase activity from isolated mitochondria and triggers caspase-dependent apoptosis in

  Mandelalides A-d（1 - 4）是已知具有由化合物糖基化和培养细胞中的生长阶段的影响不寻常的生物活性轮廓的大环聚酮化合物。的分离和的附加的天然同源物，mandelalides E-L（表征5 - 12），和合成的化合物的供给1和12，以及开环-mandelalide甲酸甲酯（13），现在已经促进作用和结构的机构–活动关系研究。糖基化扁桃醛是活细胞中有氧呼吸的有效抑制剂。大环内酯1和2抑制线粒体功能类似于哺乳动物ATP合成酶的选择性抑制剂寡聚霉素A和细胞凋亡素A（复合物V）。1抑制分离的线粒体中的ATP合酶活性，并触发HeLa细胞中caspase依赖性凋亡，在糖酵解抑制剂2-脱氧葡萄糖存在下，其对1的抑制作用更为敏感。因此，扁桃苷的细胞毒性取决于基础代谢表型。具有氧化表型的细胞最有可能被扁桃腺苷抑制。