2-(2-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole-4-carboxylic acid | 186501-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)benzoxazole-4-carboxylic acid；2-(2-Methoxyphenyl)-benzooxazole-4-carboxylic acid；2-(2-methoxyphenyl)-1,3-benzoxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 186501-22-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: HEOWOPTYTLQYQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole-4-carboxylic acid 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以81%的产率得到caboxamycin
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazole carboxamides for treating CINV and IBS-D

  摘要：

  公式I和II的化合物： 被披露为5-HT3受体拮抗剂。那些表现出中枢活性的化合物对治疗CINV有用；那些抑制外周受体的化合物对治疗IBS-D有用。

  公开号：

  US20060183769A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯 在 氧气 、 甲烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Caboxamycin and Its Derivatives Using Eco-Friendly Oxidation

  摘要：

  The reaction of 3-hydroxyanthranilic acid or methyl 3-hydroxyanthranilate with O-benzylsalicylaldehyde in xylenes gave benzoxazole derivatives, which lead to a novel benzoxazole antibiotic, caboxamycin via debenzylation or demethylation in good yield, in the presence of dry activated carbon and bubbling molecular oxygen. The present reaction involves the simple procedure, easy workup and environmentally benign materials such as reusable activated carbon and molecular oxygen.

  DOI：

  10.3987/com-11-12138

文献信息

• The total synthesis of UK-1
  作者：Mark R. DeLuca、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02288-5

  日期：1997.1

  A concise, five-step total synthesis of UK-1, a novel bis(benzoxazole) metabolite of Streptomyces sp. 517-02, was accomplished. The methyl ether of UK-1 was also synthesized in 3 steps using the same methodology. Both syntheses are accomplished by the sequential construction of two benzoxazole rings derived from 3-hydroxyanthranilic acid.

  简明的五步全合成UK-1（一种链霉菌属的新型双（苯并恶唑）代谢产物）。517-02，完成了。UK-1的甲基醚也使用相同的方法分3个步骤合成。两种合成都是通过顺序构建两个衍生自3-羟基邻氨基苯甲酸的苯并恶唑环来完成的。
• Benzoxazole Carboxamides For Treating CINV and IBS-D
  申请人：Fairfax J. David

  公开号：US20080108609A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Compounds of formulae I and II: are disclosed as 5-HT 3 inhibitors. Those compounds that exhibit central activity are useful in treating CINV; those that inhibit peripheral receptors are useful to treat IBS-D.

  化学式为I和II的化合物被披露为5-HT3抑制剂。那些表现出中枢活性的化合物可用于治疗化疗诱导恶心和呕吐（CINV）; 那些抑制外周受体的化合物可用于治疗腹泻型肠易激综合征（IBS-D）。
• BENZOXAZOLE CARBOXAMIDES FOR TREATING CINV AND IBS-D
  申请人：AMR Technology, Inc.

  公开号：EP1853597A1

  公开（公告）日：2007-11-14
• US7294643B2
  申请人：——

  公开号：US7294643B2

  公开（公告）日：2007-11-13
• US7307094B2
  申请人：——

  公开号：US7307094B2

  公开（公告）日：2007-12-11