2-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯 | 17672-21-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 甲基2-氨基-3-羟基苯甲酸酯
• 英文名称: 2-amino-3-hydroxy-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-amino-3-hydroxybenzoate；methyl 3-hydroxyanthranilate；3-Hydroxyanthranilsaeure-methylester；3-hydroxyanthranilic acid methyl ester
• CAS: 17672-21-8
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: GDIJXOCHGFQHCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99℃
• 沸点：
  310℃
• 密度：
  1.305
• 闪点：
  141℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2'-(2-羟基苯基)-[2,4'-联苯并恶唑]-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  UK-1的全合成

  摘要：

  简明的五步全合成UK-1（一种链霉菌属的新型双（苯并恶唑）代谢产物）。517-02，完成了。UK-1的甲基醚也使用相同的方法分3个步骤合成。两种合成都是通过顺序构建两个衍生自3-羟基邻氨基苯甲酸的苯并恶唑环来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02288-5
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基苯甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Aminophenoxazinones as Inhibitors of Indoleamine 2,3-Dioxygenase (IDO). Synthesis of Exfoliazone and Chandrananimycin A

  摘要：

  A range of 2-aminophenoxazin-3-ones has been prepared by oxidative cyclocondensation of 2-aminophenols, including the natural products exfoliazone and chandrananimycin A, both synthesized for the first time. The compounds were evaluated for their ability to inhibit indoleamine 2,3-dioxygenase. Compounds containing additional electron-withdrawing carboxylate groups, such as cinnabarinic acid, showed modest inhibitory activity with a dose response.

  DOI：

  10.1021/jm400049z
• 作为试剂：
  描述：

  在 吡啶 、 2-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以84 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于模拟羧酸桥二铁酶活性位点的新型三萜基配体的设计和合成

  摘要：

  设计了一种具有预组织框架的新型三苯乙烯基配体，用于模拟细菌多组分单加氧酶 (BMM) 羟化酶中的羧酸桥二铁活性位点。所描述的双（苯并恶唑）附加配体L1的合成分11 个步骤完成。的反应L1与铁（II），三氟甲磺酸和得到所需的二铁（II）羧酸源复杂的[Fe 2 L1（μ-OH）（μ-O 2 CAR托尔）（OTF）2 ]。

  DOI：

  10.1021/ol201882v

文献信息

• 1H-PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINES AS PDE1 INHIBITORS
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20190194189A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines of formula (I) as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了式(I)的1H-吡唑并[4,3-b]吡啶类化合物作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015066371A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to novel spiro-oxadiazoline compounds that are suitable as agonists or partial agonists of a7-nAChR, and pharmaceutical compositions of the same, methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering a spiro-oxadiazoline cx7-nAChR agonist or partial agonist, to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。
• Novel Synthesis of Benzoxazoles from o-Nitrophenols and Amines
  作者：Hiromi Nishioka、Takashi Harayama、Yukiko Ohmori、Yumiko Iba、Eri Tsuda

  DOI：10.3987/com-04-s(p)11

  日期：——

  o-Nitrophenols and o-nitroaniline were reacted with amines at 210-215°C to produce the corresponding benzoxazoles and benzimidazoles, respectively, in moderate yields. The reactions between o-nitrophenols containing a CO 2 Me or OMe group on their benzene rings and N,N-diethylaniline were examined to investigate the effects of the position and electronic character of these substituents on the formation

  邻硝基苯酚和邻硝基苯胺在 210-215°C 与胺反应，分别以中等收率产生相应的苯并恶唑和苯并咪唑。研究了苯环上含有CO 2 Me 或OMe 基团的邻硝基苯酚与N,N-二乙基苯胺之间的反应，以研究这些取代基的位置和电子特性对恶唑环形成的影响。
• Benzoxazole carboxamides for treating CINV and IBS-D
  申请人：Fairfax J. David

  公开号：US20060183769A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Compounds of formulae I and II: are disclosed as 5-HT 3 inhibitors. Those compounds that exhibit central activity are useful in treating CINV; those that inhibit peripheral receptors are useful to treat IBS-D.

  公式I和II的化合物： 被披露为5-HT3受体拮抗剂。那些表现出中枢活性的化合物对治疗CINV有用；那些抑制外周受体的化合物对治疗IBS-D有用。
• Discovery and initial optimization of alkoxyanthranilic acid derivatives as inhibitors of HCV NS5B polymerase
  作者：Kyle Parcella、Andrew Nickel、Brett R. Beno、Steven Sheriff、Changhong Wan、Ying-Kai Wang、Susan B. Roberts、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.054

  日期：2017.1

  Alkoxyanthranilic acid derivatives have been identified to inhibit HCV NS5B polymerase, binding in an allosteric site located at the convergence of the palm and thumb regions. Information from co-crystal structures guided the structural design strategy. Ultimately, two independent structural modifications led to a similar shift in binding mode that when combined led to a synergistic improvement in

  已鉴定出烷氧基邻氨基苯甲酸衍生物可抑制 HCV NS5B 聚合酶，与位于手掌和拇指区域会聚处的变构位点结合。来自共晶结构的信息指导了结构设计策略。最终，两种独立的结构修饰导致了结合模式的类似转变，当它们组合时导致效力的协同提高和具有亚微摩尔 HCV NS5B 结合效力的抑制剂的鉴定。

表征谱图