N-allyl-5-(4-methoxyphenyl)-4-pentynamide | 1289154-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-allyl-5-(4-methoxyphenyl)-4-pentynamide
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-N-prop-2-enylpent-4-ynamide
• CAS: 1289154-41-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: GYOWGICFSOYJPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-5-(4-methoxyphenyl)-4-pentynamide 在 甲醇 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 一氧化碳 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexafluoropropan-2-ol 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 生成 anti-8-hydroxymethylindolizidine
  参考文献：
  名称：

  Alkyne-mediated domino hydroformylation/double cyclization: mechanistic insight and synthesis of (±)-tashiromine

  摘要：

  一种新颖的多米诺反应——炔烃介导的羰基化/双环化反应已开发用于快速制备吲哚啉类生物碱。本文还应用密度泛函理论计算来解释反应性和选择性的原理。此外，此方法学应用于塔什基碱的简洁合成也一并报道。

  DOI：

  10.1039/c0cc05646d
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-allyl-5-(4-methoxyphenyl)-4-pentynamide
  参考文献：
  名称：

  Alkyne-mediated domino hydroformylation/double cyclization: mechanistic insight and synthesis of (±)-tashiromine

  摘要：

  一种新颖的多米诺反应——炔烃介导的羰基化/双环化反应已开发用于快速制备吲哚啉类生物碱。本文还应用密度泛函理论计算来解释反应性和选择性的原理。此外，此方法学应用于塔什基碱的简洁合成也一并报道。

  DOI：

  10.1039/c0cc05646d

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Domino Hydroformylation/Double-Cyclization Reaction of Arylacetylenecarboxamides: Diastereoselectivity Studies and Application in the Synthesis of 1-Azabicyclo[<i>x.y</i> .0]alkanes
  作者：Jui-Chi Tsai、Yi-Huei Lin、Guei-Tang Chen、Yu-Kai Gao、Yu-Che Tseng、Chien-Lun Kao、Wen-Hua Chiou

  DOI：10.1002/asia.201801193

  日期：2018.11.2

  A domino method for the rapid syntheses of 1‐azabicyclo[x.y.0]alkane scaffolds, such as indolizidines, quinolizidines, decahydropyridoazepines, and their derivatives, has been developed. This strategy involved a rhodium‐catalyzed hydroformylation of allyl‐, 3‐butenyl‐, or homoallyl amides, followed by two spontaneous ring closures under mild conditions. The reaction scope and diastereoselectivity were

  已经开发了一种用于快速合成1-氮杂双环[ xy .0]烷烃骨架的多米诺骨牌方法，这些骨架包括吲哚并立兹，喹唑嗪，十氢吡啶并ze庚因及其衍生物。该策略涉及烯丙基，3-丁烯基或高烯丙基酰胺的铑催化加氢甲酰化，然后在温和条件下进行两个自发的闭环反应。通过改变酰胺上的取代方式和改变碳链的长度，可以充分探索反应范围和非对映选择性。该方法用于天然生物碱他四郎胺和表柔比林的合成。两种异构酰胺底物3-丁烯酰胺1 j和高烯丙基酰胺1 i的反应性之间存在明显差异可以归因于在环化过程中从丁烯酰胺衍生而来的过渡态中更好的HOMO-LUMO重叠。DFT计算支持该解释。
• Synthesis of (±)-trans-Indolizidine-8-carboxylic Acid
  作者：Wen-Hua Chiou、Yi-Huei Lin、Yu-Kai Gao

  DOI：10.1055/s-0030-1259558

  日期：2011.3

  A facile synthesis of a novel amino acid, trans-indolizidine-8-carboxylic acid, is described.

  介绍了一种新型氨基酸--反式-吲哚嗪-8-羧酸的简便合成方法。
• Application of the intramolecular PIFA-mediated amidation of alkynes to the synthesis of substituted indolizidinones
  作者：Leticia M. Pardo、Imanol Tellitu、Esther Domínguez

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.033

  日期：2012.5

  The construction of the title compounds has been achieved from properly substituted linear alkynylamides through the suitable combination of two key cyclization steps. First, an intramolecular PIFA-mediated alkyne amidation protocol leads to the creation of the pyrrolidinone nucleus, which under proper manipulation of the generated keto carbonyl group permits the assembling of the indolizidinone skeleton by the introduction of a subsequent ring closing olefin metathesis step. Finally, its transformation into a series of substituted mono- and trihydroxylated indolizidinone derivatives is achieved by manipulation of the remaining unsaturated fragment under hydrogenation and dihydroxylation conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alkyne-mediated domino hydroformylation/double cyclization: mechanistic insight and synthesis of (±)-tashiromine
  作者：Wen-Hua Chiou、Yi-Huei Lin、Guei-Tang Chen、Yu-Kai Gao、Yu-Che Tseng、Chien-Lun Kao、Jui-Chi Tsai

  DOI：10.1039/c0cc05646d

  日期：——

  A novel domino reaction, alkyne-mediated domino hydroformylation/double cyclization, has been developed for rapid preparation of indolizidine type alkaloids. DFT calculations were applied for rationales of reactivity and selectivity. A concise synthesis of tashiromine as the application of the methodology is also reported.

  一种新颖的多米诺反应——炔烃介导的羰基化/双环化反应已开发用于快速制备吲哚啉类生物碱。本文还应用密度泛函理论计算来解释反应性和选择性的原理。此外，此方法学应用于塔什基碱的简洁合成也一并报道。