3β,11α-diacetoxy-5,14-dihydroxy-1β,19-isopropylidenedioxy-5β,14β-card-20(22)-enolide | 197571-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,11α-diacetoxy-5,14-dihydroxy-1β,19-isopropylidenedioxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
• 英文别名: 3β,11α-Diacetoxy-5,14-dihydroxy-1β,19-isopropylidendioxy-5β,14β-card-20(22)-enolid
• CAS: 197571-20-3
• 化学式: C₃₀H₄₂O₁₀
• 分子量: 562.657
• InChiKey: BQQLYEUVUSHKQC-MVFRUGNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  137.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,11α-diacetoxy-5,14-dihydroxy-1β,19-isopropylidenedioxy-5β,14β-card-20(22)-enolide 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3β,11α-diacetoxy-1β,5,14,19-tetrahydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  山核桃甙，结构确定。糖苷和糖苷配基，第285部分† ‡

  摘要：

  Strogoside（从旋花羊角拗。（墙上的Et。胡克）FRANCH）被示出为是1β，3β，5β，11α6-脱氧-L- talopyranoside，14β五羟基-19-酸carda-20：22- en-（1911），（2321）-乙交酯（=二十碳四糖苷K-19-酸-（1911）-内酯）12有两种方式：

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500127
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17S)-10-(acetyloxymethyl)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5,11,14-trihydroxy-17-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl] 4-methoxybenzoate 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 四氧化锇 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 二正丁基氧化锡 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 3β,11α-diacetoxy-5,14-dihydroxy-1β,19-isopropylidenedioxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  瓦巴巴宁和瓦巴巴因的全合成

  摘要：

  全部完成！已经描述了哇巴因和哇巴因的总合成的完整说明。通过聚阴离子环化策略实现了合成。降解研究为合成中观察到的关键中间体提供了最终证明。

  DOI：

  10.1002/asia.200800429

文献信息

• LEAD TETRAACETATE OXIDATION OF STEROIDAL GLYCOLS. SOME OBSERVATIONS ON OUABAGENIN
  作者：CARL DJERASSI、ROBERT EHRLICH

  DOI：10.1021/jo01373a018

  日期：1954.8
• Total Synthesis of Ouabagenin and Ouabain
  作者：Hongxing Zhang、Maddi Sridhar Reddy、Serge Phoenix、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1002/anie.200704959

  日期：2008.2.1
• Weitere Abbauversuche mit Ouabagenin (II). Glykoside und Aglykone, 41. Mitteilung
  作者：R. F. Raffauf、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19480310729

  日期：——

  AbstractDie Bildung von 2 verschiedenen Tetraacetaten A und B aus analysen‐reinem Ouabagenin wird bestätigt. Vorsichtige saure Hydrolyse von Monoaceton‐ouabagenin‐diacetat sowie von Anhydro‐ouaba‐genin‐diacetat gibt 2 verschiedene Stoffe, wahrscheinlich Di‐acetate, die als α‐ und β‐Ouabagenin‐diacetat bezeichnet werden. Jedes gibt bei weiterer Acetylierung wieder die Tetraacetate A und B.
• Mannich; Siewert, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 737,743
  作者：Mannich、Siewert

  DOI：——

  日期：——
• Ouabagenin. I. The Relationship between Ouabagenin Monoacetonide and “Anhydroöuabagenin”¹
  作者：R. P. A. Sneeden、Richard B. Turner

  DOI：10.1021/ja01110a059

  日期：1953.7