[(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17S)-3,11-diacetyloxy-10-(acetyloxymethyl)-5,14-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-13-methyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl] 4-methoxybenzoate | 1018988-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17S)-3,11-diacetyloxy-10-(acetyloxymethyl)-5,14-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-13-methyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 1018988-53-8
• 化学式: C₃₅H₄₆O₁₃
• 分子量: 674.742
• InChiKey: DUOQHHFBEBPGMH-QOAWVLCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  754.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17S)-3,11-diacetyloxy-10-(acetyloxymethyl)-5,14-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-13-methyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl] 4-methoxybenzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3β,11α-diacetoxy-5,14-dihydroxy-1β,19-isopropylidenedioxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  瓦巴巴宁和瓦巴巴因的全合成

  摘要：

  全部完成！已经描述了哇巴因和哇巴因的总合成的完整说明。通过聚阴离子环化策略实现了合成。降解研究为合成中观察到的关键中间体提供了最终证明。

  DOI：

  10.1002/asia.200800429
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-3,11-diacetyloxy-10-(acetyloxymethyl)-5,14-dihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl] 4-methoxybenzoate 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.12h， 以68%的产率得到[(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17S)-3,11-diacetyloxy-10-(acetyloxymethyl)-5,14-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-13-methyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  瓦巴巴宁和瓦巴巴因的全合成

  摘要：

  全部完成！已经描述了哇巴因和哇巴因的总合成的完整说明。通过聚阴离子环化策略实现了合成。降解研究为合成中观察到的关键中间体提供了最终证明。

  DOI：

  10.1002/asia.200800429

文献信息

• Total Synthesis of Ouabagenin and Ouabain
  作者：Hongxing Zhang、Maddi Sridhar Reddy、Serge Phoenix、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1002/anie.200704959

  日期：2008.2.1