[(1R,2S,3R,5R,6R,9S,10R,13S,15S,17R)-9,13,15-trihydroxy-5,19,19-trimethyl-6-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-18,20-dioxapentacyclo[11.8.0.01,17.02,10.05,9]henicosan-3-yl] acetate | 117122-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,3R,5R,6R,9S,10R,13S,15S,17R)-9,13,15-trihydroxy-5,19,19-trimethyl-6-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-18,20-dioxapentacyclo[11.8.0.01,17.02,10.05,9]henicosan-3-yl] acetate
• CAS: 117122-29-9
• 化学式: C₂₈H₄₀O₉
• 分子量: 520.62
• InChiKey: QSVNDXFIYVSURQ-RDSDKOAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,5R,6R,9S,10R,13S,15S,17R)-9,13,15-trihydroxy-5,19,19-trimethyl-6-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-18,20-dioxapentacyclo[11.8.0.01,17.02,10.05,9]henicosan-3-yl] acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 ouabain
  参考文献：
  名称：

  瓦巴巴宁和瓦巴巴因的全合成

  摘要：

  全部完成！已经描述了哇巴因和哇巴因的总合成的完整说明。通过聚阴离子环化策略实现了合成。降解研究为合成中观察到的关键中间体提供了最终证明。

  DOI：

  10.1002/asia.200800429
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17S)-10-(acetyloxymethyl)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5,11,14-trihydroxy-17-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl] 4-methoxybenzoate 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 四氧化锇 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 二正丁基氧化锡 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 [(1R,2S,3R,5R,6R,9S,10R,13S,15S,17R)-9,13,15-trihydroxy-5,19,19-trimethyl-6-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-18,20-dioxapentacyclo[11.8.0.01,17.02,10.05,9]henicosan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  瓦巴巴宁和瓦巴巴因的全合成

  摘要：

  全部完成！已经描述了哇巴因和哇巴因的总合成的完整说明。通过聚阴离子环化策略实现了合成。降解研究为合成中观察到的关键中间体提供了最终证明。

  DOI：

  10.1002/asia.200800429

文献信息

• Total Synthesis of Ouabagenin and Ouabain
  作者：Hongxing Zhang、Maddi Sridhar Reddy、Serge Phoenix、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1002/anie.200704959

  日期：2008.2.1