3β,11α-diacetoxy-1β,5,14,19-tetrahydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide | 15620-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,11α-diacetoxy-1β,5,14,19-tetrahydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
• 英文别名: 3β,11α-Diacetoxy-1β,5,14,19-tetrahydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolid
• CAS: 15620-02-7
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₀
• 分子量: 522.593
• InChiKey: OKCRPPVIDNAOSB-LTWCUPAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  159.82
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,11α-diacetoxy-1β,5,14,19-tetrahydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (20Ξ)-3β,11α-diacetoxy-1β,5,14,19-tetrahydroxy-5β,14β-cardanolide
  参考文献：
  名称：

  哇巴木因单丙酮化物的组成。糖苷和糖苷配基，第141部分

  摘要：

  Ouabagenin monoacetonide，用铬酸氧化时3在吡啶和层析后对Al 2 ö 3，给一个自由丙酮中性物质XVII含有Δ 1不饱和3-酮基。XVII的特征在于乙酰基衍生物XVIII和一元肟XIX。因此，对于哇巴木因单丙酮化物，提出了具有1.19键的丙酮基团的式VIII的子式。用沸腾的冰乙酸处理导致不饱和酮XVII芳构化，得到苯酚XXIV。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380118
• 作为产物：
  描述：

  3β,11α-diacetoxy-5,14-dihydroxy-1β,19-isopropylidenedioxy-5β,14β-card-20(22)-enolide 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3β,11α-diacetoxy-1β,5,14,19-tetrahydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  山核桃甙，结构确定。糖苷和糖苷配基，第285部分† ‡

  摘要：

  Strogoside（从旋花羊角拗。（墙上的Et。胡克）FRANCH）被示出为是1β，3β，5β，11α6-脱氧-L- talopyranoside，14β五羟基-19-酸carda-20：22- en-（1911），（2321）-乙交酯（=二十碳四糖苷K-19-酸-（1911）-内酯）12有两种方式：

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500127

文献信息

• Total Synthesis of Ouabagenin and Ouabain
  作者：Hongxing Zhang、Maddi Sridhar Reddy、Serge Phoenix、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1002/anie.200704959

  日期：2008.2.1
• Weitere Abbauversuche mit Ouabagenin (II). Glykoside und Aglykone, 41. Mitteilung
  作者：R. F. Raffauf、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19480310729

  日期：——

  AbstractDie Bildung von 2 verschiedenen Tetraacetaten A und B aus analysen‐reinem Ouabagenin wird bestätigt. Vorsichtige saure Hydrolyse von Monoaceton‐ouabagenin‐diacetat sowie von Anhydro‐ouaba‐genin‐diacetat gibt 2 verschiedene Stoffe, wahrscheinlich Di‐acetate, die als α‐ und β‐Ouabagenin‐diacetat bezeichnet werden. Jedes gibt bei weiterer Acetylierung wieder die Tetraacetate A und B.
• Ouabagenin. I. The Relationship between Ouabagenin Monoacetonide and “Anhydroöuabagenin”¹
  作者：R. P. A. Sneeden、Richard B. Turner

  DOI：10.1021/ja01110a059

  日期：1953.7