ouabagenin 1,19-monoacetonide | 1178-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ouabagenin 1,19-monoacetonide
• 英文别名: ouabagenin 1β,19-acetonide；4-((3R,3aR,5R,5bR,9aR,11S,12aS,14bS)-5,11,12a,14b-tetrahydroxy-3a,8,8-trimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[7,8]phenanthro[4,4a-d][1,3]dioxin-3-yl)furan-2(5H)-one；ouabagenin 11,19-acetonide；4-((3R,3aR,5R,5aS,5bR,9aR,11S,12aS,14aR,14bS)-5,11,12a,14b-tetrahydroxy-3a,8,8-trimethylhexadecahydro-6H-cyclopenta[7,8]phenanthro[4,4a-d][1,3]dioxin-3-yl)furan-2(5H)-one；3β,5,11α,14-tetrahydroxy-1β,19-isopropylidenedioxy-5β,14β-card-20(22)-enolide；3β,5,11α,14-Tetrahydroxy-1β,19-isopropylidendioxy-5β,14β-card-20(22)-enolid；Ouabagenin-1,19-acetonid；3-[(1R,2S,3R,5R,6R,9S,10R,13S,15S,17R)-3,9,13,15-tetrahydroxy-5,19,19-trimethyl-18,20-dioxapentacyclo[11.8.0.01,17.02,10.05,9]henicosan-6-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1178-61-6
• 化学式: C₂₆H₃₈O₈
• 分子量: 478.583
• InChiKey: ALLLSYCOTDNEKE-GRABNVCSSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-288 °C
• 沸点：
  706.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ouabagenin 1,19-monoacetonide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 (3S,3aR,5R,5bR,9aR,11S,12aS,14bS)-3-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)-5,11,12a-tris(methoxymethoxy)-3a,8,8-trimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[7,8]phenanthro[4,4a-d][1,3]dioxin-14b-ol
  参考文献：
  名称：

  哇巴因类似物作为男性避孕的强效和选择性 Na,K-ATPase α4 异构体抑制剂的设计、合成以及体外和体内评价。

  摘要：

  Na,K-ATPase α4 是一种睾丸特异性质膜 Na+ 和 K+ 转运蛋白，在精子鞭毛中表达。雄性小鼠中 Na,K-ATPase α4 的缺失导致完全不育，使其成为雄性避孕的有吸引力的目标。Na,K-ATPase α4 的特点是对强心苷哇巴因具有高亲和力。为了发现 Na,K-ATPase α4 和精子功能的选择性抑制剂，哇巴因衍生物在糖基 (C3) 和内酯 (C17) 结构域进行了修饰。Ouabagenin 类似物 25 在 C17 处带有一个苄基三唑部分，是一种皮摩尔级 Na,K-ATPase α4 抑制剂，具有出色的 α4 异构体选择性特征。此外，化合物 25 在体外和体内降低了精子活力，并影响了精子膜电位、细胞内 Ca2+、pH 和运动过度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00925
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17S)-10-(acetyloxymethyl)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5,11,14-trihydroxy-17-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl] 4-methoxybenzoate 在 咪唑 、 盐酸 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 四氧化锇 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 二正丁基氧化锡 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 ouabagenin 1,19-monoacetonide
  参考文献：
  名称：

  瓦巴巴宁和瓦巴巴因的全合成

  摘要：

  全部完成！已经描述了哇巴因和哇巴因的总合成的完整说明。通过聚阴离子环化策略实现了合成。降解研究为合成中观察到的关键中间体提供了最终证明。

  DOI：

  10.1002/asia.200800429

文献信息

• CONTRACEPTIVE AGENTS
  申请人：Blanco Gustavo

  公开号：US20140005132A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  The invention provides compounds of formula I, II, III, or IV: wherein R 1 to R 11 , X, and Y have any of the values defined in the specification. The compounds inhibit Na, K-ATPase α4 and are useful as contraceptive agents.

  这项发明提供了式I、II、III或IV的化合物： 其中R1至R11、X和Y具有规范中定义的任何值。这些化合物抑制Na、K-ATPase α4，并可用作避孕剂。
• Development of a Concise Synthesis of Ouabagenin and Hydroxylated Corticosteroid Analogues
  作者：Hans Renata、Qianghui Zhou、Georg Dünstl、Jakob Felding、Rohan R. Merchant、Chien-Hung Yeh、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja512022r

  日期：2015.1.28

  The natural product ouabagenin is a complex cardiotonic steroid with a highly oxygenated skeleton. This full account describes the development of a concise synthesis of ouabagenin, including the evolution of synthetic strategy to access hydroxylation at the C19 position of a steroid skeleton. In addition, approaches to install the requisite butenolide moiety at the C17 position are discussed. Lastly

  天然产物瓦巴根配基是一种复杂的强心类固醇，具有高度含氧的骨架。这篇完整的叙述描述了瓦巴根配基的简明合成的发展，包括在类固醇骨架的 C19 位置进行羟基化的合成策略的演变。此外，还讨论了在 C17 位置安装必需的丁烯酸内酯部分的方法。最后，该合成中开发的方法已应用于生成在 C19 位置带有羟基的皮质类固醇药物的新型类似物。
• Die Konstitution des Ouabagenin-monoacetonids. Glykoside und Aglykone, 141. Mitteilung
  作者：Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19550380118

  日期：——

  Ouabagenin-monoacetonid lieferte bei der Oxydation mir CrO3 in Pyridin und nach Chromatographie an Al2O3 einen acetonfreien Neutralstoff XVII, der eine Δ1-ungesättigte 3-Ketongruppierung enthält. XVII wurde durch das Acetylderivat XVIII und das Monoxim XIX charakterisiert. Es wird deshalb für Ouabagenin-monoacetonid die Teilformel VIII mit 1,19-Bindung der Acetongruppe vorgeschlagen. Durch Behandeln

  Ouabagenin monoacetonide，用铬酸氧化时3在吡啶和层析后对Al 2 ö 3，给一个自由丙酮中性物质XVII含有Δ 1不饱和3-酮基。XVII的特征在于乙酰基衍生物XVIII和一元肟XIX。因此，对于哇巴木因单丙酮化物，提出了具有1.19键的丙酮基团的式VIII的子式。用沸腾的冰乙酸处理导致不饱和酮XVII芳构化，得到苯酚XXIV。
• Enhanced site-selectivity in acylation reactions with substrate-optimized catalysts on solid supports
  作者：My Linh Tong、Florian Huber、Estelle S. Taghuo Kaptouom、Torsten Cellnik、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1039/c7cc00655a

  日期：——

  A concept for site-selective acylation is presented, using substrate-optimized DMAP-peptide conjugates on a solid support.

  提出了在固体支持物上使用底物优化的DMAP-肽结合物进行位点选择性酰化的概念。
• Die Konfiguration des Kohlenstoffatoms Nr. 3 von Ouabagenin. Glykoside und Aglykone, 182. Mitteilung
  作者：G. Volpp、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19570400636

  日期：——

  Aus der Überführung von 1, 19-Isopropyliden-11-O-acetyl-ouabagenin (IV) in das krist. 3,5-Cyclosulfit VII und von 1,19-Isopropyliden-ouabagenin (II) in das krist. 3,5-Cyclocarbonat VI wird die, β-Stellung der Hydroxylgruppe an C-3 in Ouabagenin (I) abgeleitet.

  从1中的19，异亚丙基-11-O-乙酰基-哇巴丁宁（IV）的转化而来。结晶中的3,5-环亚硫酸盐VII和1,19-异亚丙基-哇巴因苷（II）。3，5-环碳酸酯VI衍生自哇巴菌素（I）中C-3处羟基的β位。