烏巴配基 | 508-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 烏巴配基
• 中文别名: 乌巴配基；毒毛花苷
• 英文名称: ouabagenin
• 英文别名: 3-[(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,3,5,11,14-pentahydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 508-52-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₈
• 分子量: 438.518
• InChiKey: BXSABLKMKAINIU-QOHCMMFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-256℃
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  T+
• 危险类别码：
  R33,R28,R23
• 危险品运输编号：
  UN 1544 6.1/PG 1
• 安全说明：
  S45

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：高毒

急性毒性：静脉-小鼠 LD50: 32 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃，火场排出辛辣刺激烟雾

储运特性：库房低温、通风、干燥；与食品原料分开存放

灭火剂：水、二氧化碳、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烏巴配基 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nanogram-scale derivatization of hydroxy groups for highly sensitive HPLC/MS/CD detection

  摘要：

  通过以下策略制定了一种进行亚微克级别的皂苷及相关化合物结构研究的方法：(i) 使用萘酰化来增强HPLC荧光检测的灵敏度，以及通过激子耦合圆二色谱进行构型研究；(ii) 使用ω-氰基十烷酰化来增强LC/MS的灵敏度（约提高100倍）。

  DOI：

  10.1039/a605800k
• 作为产物：
  描述：

  G毒毛旋花苷 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 烏巴配基
  参考文献：
  名称：

  Investigations Directed at the Total Synthesis of Ouabain. Lessons Learned fromDegradation Studies

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s142

文献信息

• Modular Total Synthesis and Cell-Based Anticancer Activity Evaluation of Ouabagenin and Other Cardiotonic Steroids with Varying Degrees of Oxygenation
  作者：Hem Raj Khatri、Bijay Bhattarai、Will Kaplan、Zhongzheng Li、Marcus John Curtis Long、Yimon Aye、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/jacs.8b12870

  日期：2019.3.27

  diastereoselective Michael/aldol cascade approach is used to accomplish concise total syntheses of cardiotonic steroids with varying degrees of oxygenation including cardenolides ouabagenin, sarmentologenin, 19-hydroxysarmentogenin, and 5- epi-panogenin. These syntheses enabled the subsequent structure activity relationship (SAR) studies on 37 synthetic and natural steroids to elucidate the effect of oxygenation

  Cu(II)-催化的非对映选择性迈克尔/醛醇级联方法用于完成具有不同氧化程度的强心类固醇的简明全合成，包括cardenolides ouabagenin、SArmentologenin、19-hydroxySArmentogenin和5-epi-panogenin。这些合成使随后对 37 种合成和天然类固醇的构效关系 (SAR) 研究能够阐明氧化作用、立体化学、C3-糖基化和 C17-杂环的影响。基于对合成和天然类固醇及其衍生物的平行评估，糖基化类固醇 cannogenol-l-α-rhamnoside (79a)、strophanthidol-l-α-rhamnoside (92)、和洋地黄毒苷-l-α-鼠李糖苷 (97) 被鉴定为最有效的类固醇，在 10-100 nM 浓度下表现出广泛的抗癌活性和选择性（3 μM 时对 NIH-3T3、MEF 和发育中的鱼胚胎无毒）。进一步的分析表明，
• [EN] METHODS OF SYNTHESIS OF INGENOL AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'INGÉNOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：LEO LAB LTD

  公开号：WO2014191457A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates generally to methods of synthesis of diterpene heterocylic compounds. More particularly, the present invention relates to efficient methods of synthesis of ingenol (Formula (21), CAS 30220-46-3), from a compound of formula (1). The present invention also provides for various advantageous intermediates along the synthetic route of ingenol. Efficient synthesis of ingenol is important in the design and synthesis of related analogues, such as ingenol-3-angelate.

  本发明一般涉及二萜杂环化合物的合成方法。更具体地，本发明涉及从式（1）化合物高效合成英吉醇（式（21），CAS 30220-46-3）的方法。本发明还提供了在英吉醇的合成途中的各种有利的中间体。高效合成英吉醇对于设计和合成相关类似物，如英吉醇-3-安榴酸酯，是重要的。
• [EN] GLYCOSYLATED CARDIOTONIC STEROIDS<br/>[FR] STÉROÏDES CARDIOTONIQUES GLYCOSYLÉS
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2014194068A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Compounds which are glycosylates of an A-ring of a cardiotonic steroid, wherein the steroid is attached to the anomeric position of (a) a monosaccharide comprising a C-4 amino group, or (b) an oligosaccharide are provided.

  提供了一种心力衰竭类固醇A环的糖基化化合物，其中类固醇连接到（a）包含C-4氨基团的单糖的环氧位置，或（b）寡糖的环氧位置。
• Development of a Concise Synthesis of Ouabagenin and Hydroxylated Corticosteroid Analogues
  作者：Hans Renata、Qianghui Zhou、Georg Dünstl、Jakob Felding、Rohan R. Merchant、Chien-Hung Yeh、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja512022r

  日期：2015.1.28

  The natural product ouabagenin is a complex cardiotonic steroid with a highly oxygenated skeleton. This full account describes the development of a concise synthesis of ouabagenin, including the evolution of synthetic strategy to access hydroxylation at the C19 position of a steroid skeleton. In addition, approaches to install the requisite butenolide moiety at the C17 position are discussed. Lastly

  天然产物瓦巴根配基是一种复杂的强心类固醇，具有高度含氧的骨架。这篇完整的叙述描述了瓦巴根配基的简明合成的发展，包括在类固醇骨架的 C19 位置进行羟基化的合成策略的演变。此外，还讨论了在 C17 位置安装必需的丁烯酸内酯部分的方法。最后，该合成中开发的方法已应用于生成在 C19 位置带有羟基的皮质类固醇药物的新型类似物。
• Die Konstitution des Ouabagenin-monoacetonids. Glykoside und Aglykone, 141. Mitteilung
  作者：Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19550380118

  日期：——

  Ouabagenin-monoacetonid lieferte bei der Oxydation mir CrO3 in Pyridin und nach Chromatographie an Al2O3 einen acetonfreien Neutralstoff XVII, der eine Δ1-ungesättigte 3-Ketongruppierung enthält. XVII wurde durch das Acetylderivat XVIII und das Monoxim XIX charakterisiert. Es wird deshalb für Ouabagenin-monoacetonid die Teilformel VIII mit 1,19-Bindung der Acetongruppe vorgeschlagen. Durch Behandeln

  Ouabagenin monoacetonide，用铬酸氧化时3在吡啶和层析后对Al 2 ö 3，给一个自由丙酮中性物质XVII含有Δ 1不饱和3-酮基。XVII的特征在于乙酰基衍生物XVIII和一元肟XIX。因此，对于哇巴木因单丙酮化物，提出了具有1.19键的丙酮基团的式VIII的子式。用沸腾的冰乙酸处理导致不饱和酮XVII芳构化，得到苯酚XXIV。

表征谱图