((5R,6R)-2-Hydroxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-acetic acid ethyl ester | 86739-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((5R,6R)-2-Hydroxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(5R,6R)-2-hydroxy-5,6-dimethyl-4-methylideneoxan-2-yl]-2-(2-methoxypropan-2-yloxy)acetate
• CAS: 86739-56-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: FGIJIKCZHMWZEL-LFOFOYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((5R,6R)-2-Hydroxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Hydroxy-((5R,6R)-2-hydroxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与（±）-pederin合成相关的研究。第1部分。戊二酸乙酯和苯甲酰基硒代戊二酸的合成

  摘要：

  有关昆虫毒素粉蛋白（1）的合成的两篇系列文章中的第一篇开始于对环A片段（±）-过磷酸二乙酯（2）和（±）-苯甲酰硒二萜酸（4）的合成的讨论。硅介导的氯甲酸酯在烯丙基硅烷（11）上的硅介导的分子内环化被用于在戊二酸乙酯的C-4处引入环A亚甲基。在α，β-不饱和内酯中共轭添加苯基硒代甲基锂（19）是构建（4）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81980-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3R*)-4-(trimethylsilylmethyl)-3-methylpent-4-en-2-ol 在 吡啶 、 四氯化锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((5R,6R)-2-Hydroxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与（±）-pederin合成相关的研究。第1部分。戊二酸乙酯和苯甲酰基硒代戊二酸的合成

  摘要：

  有关昆虫毒素粉蛋白（1）的合成的两篇系列文章中的第一篇开始于对环A片段（±）-过磷酸二乙酯（2）和（±）-苯甲酰硒二萜酸（4）的合成的讨论。硅介导的氯甲酸酯在烯丙基硅烷（11）上的硅介导的分子内环化被用于在戊二酸乙酯的C-4处引入环A亚甲基。在α，β-不饱和内酯中共轭添加苯基硒代甲基锂（19）是构建（4）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81980-3

文献信息

• WILLSON, TIMOTHY M.;KOCIERSKI, PHILIP;JAROWICKI, KRZYSZTOF;ISAAC, KIM;FAL+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1757-1766
  作者：WILLSON, TIMOTHY M.、KOCIERSKI, PHILIP、JAROWICKI, KRZYSZTOF、ISAAC, KIM、FAL+

  DOI：——

  日期：——